10-<4'-(dimethylamino)phenyl>flavin | 133373-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-<4'-(dimethylamino)phenyl>flavin
• 英文别名: 10-[4'-(N,N-dimethylamino)phenyl]isoalloxazine；10-[4-(Dimethylamino)phenyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 133373-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₂
• 分子量: 333.349
• InChiKey: FKHDLPLPYNOENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<4'-(dimethylamino)phenyl>flavin 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到10-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins

  摘要：

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.

  DOI：

  10.1021/jm00110a009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 硼酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 9.3h， 生成 10-<4'-(dimethylamino)phenyl>flavin
  参考文献：
  名称：

  Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins

  摘要：

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.

  DOI：

  10.1021/jm00110a009

文献信息

• Inter- and Intramolecular Photoinduced Electron Transfer of Flavin Derivatives with Extremely Small Reorganization Energies
  作者：Motonobu Murakami、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/chem.200903236

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (ET) of a series of aromatic electron donors (D) to the singlet or triplet excited state of a flavin analogue (10‐methylisoalloxazine: MeFl) and intermolecular back electron transfer (BET) from MeFl.− to D.+ in benzonitrile (PhCN) has been investigated in light of the Marcus theory of ET. The rate constants of intermolecular photoinduced ET (ket) from D to the singlet

  光诱导电子转移的一系列芳族电子给体（d）的单线态或三黄素类似物（10-methylisoalloxazine：MeFl）的激发态的（ET），并从MeFl分子间反电子转移（BET）.-到d 。+根据ET的Marcus理论研究了苄腈（PhCN）中的邻苯二酚。分子间光诱导的ET（k等）从D到单重激发态（1 MeF1 *）和三重激发态（3 MeF1 *）的速率常数通过荧光猝灭和三重态-三重态（T–T）的增强衰减速率来确定）分别被D吸收。的ķ等随着ET驱动力的增加，这些值增加，达到扩散极限值，随着ET驱动力的进一步增加，扩散极限值保持恒定。进行纳秒激光闪光光解来确定的分子间BET（速率常数ķ赌注从MeFl）.-到d 。+在PHCN。与k et的情况相反，k bet的驱动力依赖性显示出朝着高放热区域的明显降低。分子间BET的重组能（λ）通过在反向区域应用Marcus方程确定为0.68 eV，其中k下注
• フラビンおよびそれを用いた製品
  申请人：国立大学法人大阪大学

  公开号：JP2008056585A

  公开（公告）日：2008-03-13

  【課題】励起により長寿命でかつ高エネルギーの電荷分離状態を生成し得る化合物およびそれを用いた製品の提供。【解決手段】イソアロキサジンの１０位に電子供与部位を導入した電子供与体・受容体連結型フラビン分子。具体的化合物として、１０−｛（４−ジメチルアミノ）フェニル｝イソアロキサジンが例示される。この化合物は、光触媒、光増感剤、色素、酸化剤、還元剤、電池等の種々の製品に使用可能である。【選択図】なし

  问题是提供一种能通过激发产生长寿命和高能量电荷分离态的化合物，以及一种使用该化合物的产品。解决方案：一种电子供体-受体相连的黄素分子，其中在异噁嗪的 10 位引入了一个电子供体。例如，10-（4-二甲基氨基）苯基}异噁嗪就是一种特定的化合物。这种化合物可用于各种产品，如光催化剂、光敏剂、染料、氧化剂、还原剂和电池。无。
• COWDEN, WILLIAM B.;HALLADAY, PETER K.;CUNNINGHAM, ROSS B.;HUNT, NICHOLAS +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1818-1822
  作者：COWDEN, WILLIAM B.、HALLADAY, PETER K.、CUNNINGHAM, ROSS B.、HUNT, NICHOLAS +

  DOI：——

  日期：——
• Flavins as potential antimalarials. 2. 3-Methyl-10-(substituted-phenyl)flavins
  作者：William B. Cowden、Peter K. Halladay、Ross B. Cunningham、Nicholas H. Hunt、Ian A. Clark

  DOI：10.1021/jm00110a009

  日期：1991.6

  A series of 3-methyl-10-(substituted-phenyl)flavins was prepared and tested for antimalarial activity against the lethal parasite Plasmodium vinckei in mice. Several of these analogues were found to be effective antimalarial agents. A quantitative structure-activity relationship study was undertaken with 44 analogues and no satisfactory relationship could be established.