2-((1-phenylethyl)amino)phenol | 95667-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((1-phenylethyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-(1-Phenylethylamino)phenol
• CAS: 95667-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OZALNQWFHFLBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-氨基苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-((1-phenylethyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于分子间加氢胺化的高活性钯催化剂。控制反应性的因素以及官能化苯胺对二烯和乙烯基芳烃的添加

  摘要：

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型

  DOI：

  10.1021/ja056003z

文献信息

• A Pd-catalyzed cascade reaction of N–H insertion and oxidative dehydrogenative aromatization: a new entry to 2-amino-phenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ob00652f

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of N–H insertion (NHI) and oxidative dehydrogenative aromatization (ODA) has been developed, which affords a straightforward and efficient way to access the carbazole precursors (2-arylamino-phenols) as well as to prepare 2-alkylamino-phenols from non-aromatic substrates.

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。
• Morales, Hilda R.; Perez-Juarez, Martin; Cuellar, Laura, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1213 - 1220
  作者：Morales, Hilda R.、Perez-Juarez, Martin、Cuellar, Laura、Mendoza, Lourdes、Fernandez, Hector、Contreras, Rosalinda

  DOI：——

  日期：——
• MORALES, H. R.;PEREZ-JUAREZ, M.;CUELLAR, L.;MENDOZA, L.;FERNANDEZ, H.;CON+, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1213-1219
  作者：MORALES, H. R.、PEREZ-JUAREZ, M.、CUELLAR, L.、MENDOZA, L.、FERNANDEZ, H.、CON+

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型