(6R)-7t-acetylamino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 43195-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-acetylamino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-acetamido-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 43195-49-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 438.504
• InChiKey: FFGZALFRJZBIPD-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-acetylamino-3-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 甲酸 作用下， 生成 7-Acetamido-3-carboxyvinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素类抗生素化学。28. 3-（取代的）乙烯基头孢菌素的制备和生物学活性。

  摘要：

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00244a007

文献信息

• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 28. Preparation and biological activity of 3-(substituted)vinyl cephalosporins
  作者：J. Alan Webber、John L. Ott、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00244a007

  日期：1975.10

  Although general gram-positive activity was comparable to cephalothin in many cases, against penicillin G resistant Staphylococcus aureus, the new cephalosporins were of low effectiveness. The 3-(substituted)vinyl cephalosporins had good activity against a number of gram-negative organisms. In some cases, this activity was excellent. The N-acetyl analogs had surprisingly good activity relative to N-acetyl-7-ACA

  3-（取代的）乙烯基头孢烯核是通过3-甲酰基头孢烯衍生物与稳定的膦烷反应制备的。适当的合成步骤使得可以制备一系列带有多种7-酰基氨基官能团的3-乙氧基羰基乙烯基-和3-羧基乙烯基-乙烯醚衍生物。还制备了3-氰基乙烯基头孢烯核的苯氧基乙酰基和噻吩乙酰基衍生物。尽管在许多情况下，一般的革兰氏阳性活性与头孢菌素相当，但针对耐青霉素G的金黄色葡萄球菌，新的头孢菌素疗效低下。3-（取代）乙烯基头孢菌素对许多革兰氏阴性生物具有良好的活性。在某些情况下，这种活动非常好。相对于N-乙酰基-7-ACA，N-乙酰基类似物具有令人惊讶的良好活性。