phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13(10H,12H)-dione | 5768-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13(10H,12H)-dione
• 英文别名: 10H-phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13-dione；10H-Phenanthro[9,10-g]pteridin-11,13-dion；10H-phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13-dione
• CAS: 5768-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 314.303
• InChiKey: BKGOEQARIFRUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13(10H,12H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 dibenzo[f,h]quinoxalin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. 2-Amino-dibenzo[f,h]quinoxaline-3-carboxylic Acid, 2-Amino-dibenzo[f,h]quinozaline and 2-Sulfanilamido-di-benzo[f,h]quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a600
• 作为产物：
  描述：

  四氧嘧啶 、 9,10-二氨基菲 在 溶剂黄146 作用下， 生成 phenanthro[9,10-g]pteridine-11,13(10H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Cook, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 761,765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Riboflavin-Inspired Conjugated Bio-Organic Semiconductors
  作者：Jan Richtar、Patricie Heinrichova、Dogukan Apaydin、Veronika Schmiedova、Cigdem Yumusak、Alexander Kovalenko、Martin Weiter、Niyazi Sariciftci、Jozef Krajcovic

  DOI：10.3390/molecules23092271

  日期：——

  Flavins are known to be extremely versatile, thus enabling routes to innumerable modifications in order to obtain desired properties. Thus, in the present paper, the group of bio-inspired conjugated materials based on the alloxazine core is synthetized using two efficient novel synthetic approaches providing relatively high reaction yields. The comprehensive characterization of the materials, in order to evaluate the properties and application potential, has shown that the modification of the initial alloxazine core with aromatic substituents allows fine tuning of the optical bandgap, position of electronic orbitals, absorption and emission properties. Interestingly, the compounds possess multichromophoric behavior, which is assumed to be the results of an intramolecular proton transfer.

  黄素被认为是非常多功能的，因此可以通过多种修改途径来获得所需的性质。因此，在本文中，基于阿洛克赛因核心的生物启发共轭材料群体使用两种高效的新型合成方法合成，提供了相对较高的反应产率。对材料的全面表征，以评估其性质和应用潜力，表明将初始的阿洛克赛因核心与芳香族取代基进行改性可以微调光学带隙、电子轨道位置、吸收和发射性质。有趣的是，这些化合物具有多色色团行为，这被认为是分子内质子转移的结果。
• Tunable Properties of Nature-Inspired N,N′-Alkylated Riboflavin Semiconductors
  作者：Jan Richtar、Lucia Ivanova、Dong Ryeol Whang、Cigdem Yumusak、Dominik Wielend、Martin Weiter、Markus Clark Scharber、Alexander Kovalenko、Niyazi Serdar Sariciftci、Jozef Krajcovic

  DOI：10.3390/molecules26010027

  日期：——

  nature-inspired flavin derivatives substituted with short butyl and bulky ethyl-adamantyl alkyl groups was prepared via simple and straightforward synthetic approach with moderate to good yields. The comprehensive characterization of the materials, to assess their application potential, has demonstrated that the modification of the conjugated flavin core enables delicate tuning of the absorption and emission

  通过简单直接的合成方法制备了一系列被短丁基和大的乙基-金刚烷基取代的新型可溶性天然黄素衍生物，收率中等至良好。材料的综合表征，以评估其应用潜力，表明共轭黄素核的修饰能够精细调整吸收和发射特性、光学带隙、前沿分子轨道能量、熔点和热稳定性。此外，由其制备的薄膜表现出光滑和均匀的形态，随着时间的推移通常具有高稳定性。
• Pyrimido[4,5-b]pyrazines. I. Synthesis of 6,7-Symmetrically Substituted Derivatives¹
  作者：C. K. Cain、M. F. Mallette、E. C. Taylor

  DOI：10.1021/ja01214a036

  日期：1946.10
• Kuhn; Cook, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 761,765
  作者：Kuhn、Cook

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds. 2-Amino-dibenzo[f,h]quinoxaline-3-carboxylic Acid, 2-Amino-dibenzo[f,h]quinozaline and 2-Sulfanilamido-di-benzo[f,h]quinoxaline
  作者：John Weijlard、Max Tishler

  DOI：10.1021/ja01223a600

  日期：1945.7