5-bromo-2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)amino]-pyrimidine | 280582-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)amino]-pyrimidine
• 英文别名: 5-Bromo-2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)amino]pyrimidine；5-bromo-2-chloro-N-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 280582-07-2
• 化学式: C₁₀H₆BrClFN₃
• 分子量: 302.533
• InChiKey: BFQATPFALFENCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)amino]-pyrimidine 、 6-(4-氯苯氧基)吡啶-3-胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-bromo-2-[[6-(4-chlorophenoxy)-3-pyridinyl]amino]-4-pyrimidinyl)-N-(4-fluorophenyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DERIVES DE PYRIDINYL AMINO PYRIMIDINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'HYPERPROLIFERATION

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I(a)或I(b)，其中X为卤素；R1选自吗啉基、NHC(O)(C1-C6)烷基和O-苯基，其中所述苯基可选择性地取代为(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、卤素和三氟甲基；R2在每种情况下独立地选自SO2NH2和卤素；R3选自H、(C1-C6)氧烷基、三氟甲基和卤素；R4是一种取代基，选自C(O)OH、NHC(O)-苯基、五元杂环和咪唑并[1,2-a]吡啶基；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2003095448A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 4-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-bromo-2-chloro-4-[(4-fluorophenyl)amino]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS
  [FR] DERIVES DE PYRIDINYL AMINO PYRIMIDINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'HYPERPROLIFERATION

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I(a)或I(b)，其中X为卤素；R1选自吗啉基、NHC(O)(C1-C6)烷基和O-苯基，其中所述苯基可选择性地取代为(C1-C6)烷基、(C1-C6)氧烷基、卤素和三氟甲基；R2在每种情况下独立地选自SO2NH2和卤素；R3选自H、(C1-C6)氧烷基、三氟甲基和卤素；R4是一种取代基，选自C(O)OH、NHC(O)-苯基、五元杂环和咪唑并[1,2-a]吡啶基；或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2003095448A1

文献信息

• Substituted aminobenzimidazole pyrimidines as cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Sharad Verma、Dhanapalan Nagarathnam、Jianxing Shao、Lei Zhang、Jin Zhao、Yamin Wang、Tindy Li、Eric Mull、Istvan Enyedy、Chunguang Wang、Qingming Zhu、Martha Altieri、Jerold Jordan、Thu-Thi-Anh Dang、Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.076

  日期：2005.4

  A series of aminobenzimidazole-substituted pyrimidines were synthesized and evaluated for biochemical activity against CDK1. A high-speed parallel synthesis approach enabled the identification of a potent lead series having improved potency in the CDK1 assay (IC50 < 10 nM). Cell cycle analysis showed that the compounds induced a G2/M block. Docking studies were carried out with a CDK1 homology model, and provide a rationale for the observed activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD OF USING PYRIMIDINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] METHODE D'UTILISATION DE DERIVES DE PYRIMIDINE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES HYPERPROLIFERATIFS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004039359A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  A method of treating hyper-proliferative disorders comprising the administration to a patient in need thereof of an effective amount of a compound of Formula (I) wherein R is halo or CF3; n is 0 or 1; R1 is selected independently in each instance from the group consisting of halo, (C1-C3)alkoxy, and (C1-C3)alkylthiol; m is 1 or 2; or pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] 2-4-(DI-PHENYL-AMINO)-PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 2-4-(DI-PHENYL-AMINO)-PYRIMIDINE CONVENANT POUR TRAITER DES PATHOLOGIES HYPER-PROLIFERANTES
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004046118A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a 2-4-(diphenyl-amino)-pyrimidinyl compound of Formula I useful for treating hyper-proliferative disorders.