N-methanesulphonylhydroxylamine | 62918-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulphonylhydroxylamine
• 英文别名: Methanesulfonamide, N-hydroxy-N-phenyl-；N-hydroxy-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 62918-99-4
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: IXFLSDPJQCGOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  340.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulphonylhydroxylamine 生成 (N-methylsulfonylanilino) methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BIRCHALL J. D.; GLIDEWELL C., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1978, NO 6, 604-607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 甲基磺酰氯 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIRCHALL J. D.; GLIDEWELL C., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1978, NO 6, 604-607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fenton's reagent in dimethyl sulphoxide: an unusual sulphonylating system. X-Ray crystallographic analysis of 4-N,N-dimethylamino-N,N-dimethane-sulphonylaniline
  作者：Liberato Cardellini、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1039/p29900001929

  日期：——

  On treatment with Fenton's reagent in dimethyl Sulphoxide nitrosoarenes form sulphonylate products, while the expected N,O-dimethylated hydroxylamine is isolated only in the case of nitrosobenzene in low yield. Nitrosobenzene and 4-cyanonitrosobenzene lead to N-sulphonylhydroxylamines while 4-nitroso-N,N-dimethylaniline and 1-nitroso-2-phenyl-3-acetylindolizine give sulphonamides and ring-sulphonylated

  用Fenton试剂在二甲基亚砜中处理时，亚硝基芳烃形成磺酸盐产物，而仅在亚硝基苯的情况下以低收率分离出预期的N，O-二甲基化羟胺。亚硝基苯和4-氰基亚硝基苯生成N-磺酰基羟胺，而4-亚硝基-N，N-二甲基苯胺和1-亚硝基-2-苯基-3-乙酰基吲哚嗪产生磺酰胺和环磺化产物。建议在此过程中起主要作用的是氮阳离子。标题化合物的X射线分析证实了二甲基氨基的三角平面排列及其与苯环的共面性，这与在相关衍生物中发现的结果相符。
• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。
• EDA mediated S–N bond coupling of nitroarenes and sodium sulfinate salts
  作者：Juan D. Lasso、Durbis J. Castillo-Pazos、Malcolm Sim、Joaquín Barroso-Flores、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc06087f

  日期：——

  Despite their long-known photochemical properties and their industrial value, the use of nitroarenes as a productive photochemical handle in organic synthesis has remained relatively unexplored. More specifically, the photochemical formation of nitrogen-sulfur bonds from nitroarenes remains to be demonstrated. Herein, we report the design and application of a sulfinate–nitroarene electron donor–acceptor

  尽管硝基芳烃的光化学性质和工业价值早已为人所知，但在有机合成中使用硝基芳烃作为高效的光化学手柄仍然相对未经探索。更具体地说，硝基芳烃光化学形成氮-硫键仍有待证明。在此，我们报告了亚磺酸盐-硝基芳烃电子供体-受体（EDA）复合物的设计和应用，及其随后在第一个光介导的无催化剂合成N-羟基磺酰胺中的应用。EDA 的存在通过光谱评估并通过DFT 和 TD-DFT 计算进行研究。在我们的耐氧和耐水条件下合成了总共 32 个实例，包括吸电子基团和给电子基团。
• Multi-component system for modifying, degrading or bleaching lignin, lignin-containing materials or similar substances and processes for its use
  申请人：CONSORTIUM FUR ELEKTROCHEMISCHE INDUSTRIE GmbH

  公开号：US20010018956A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Multi-component system for modifying, degrading or bleaching lignin, lignin-containing materials or similar substances, includes (a) if appropriate at least one oxidation catalyst; (b) at least one suitable oxidizing agent; and (c) at least one mediator, wherein the mediator is chosen from the group consisting of N-aryl-N-hydroxyamides.

  用于改性、降解或漂白木质素、含木质素材料或类似物质的多组分系统，包括 (a) 至少一种适当的氧化催化剂 (b) 至少一种合适的氧化剂；以及 (c) 至少一种调解剂，其中调解剂选自由 N-芳基-N-羟基酰胺组成的组。
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。