9,10-Dimethoxy-benzo[h]isoquinoline | 136494-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dimethoxy-benzo[h]isoquinoline
• 英文别名: 9,10-Dimethoxybenzo[h]isoquinoline
• CAS: 136494-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UNFSADVRCROGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[6-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9,10-Dimethoxy-benzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of azaphenanthrenes

  摘要：

  We report a new synthesis of azaphenanthrenes based on biaryl coupling between an aryloxazoline and a pyridyl anion.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79400-7

文献信息

• Deaminative ring contraction for the synthesis of polycyclic heteroaromatics: a concise total synthesis of toddaquinoline
  作者：Emily K. Kirkeby、Zachary T. Schwartz、Myles A. Lovasz、Andrew G. Roberts

  DOI：10.1039/d3sc03936f

  日期：——

  A concise strategy to prepare polycyclic heteroaromatics involving a deaminative contraction cascade is detailed. The efficient deaminative ring contraction involves the in situ methylation of a biaryl-linked dihydroazepine to form a cyclic ammonium cation that undergoes a base-induced [1,2]-Stevens rearrangement/dehydroamination sequence. The presence of pseudosymmetry guides the retrosynthetic analysis

  详细介绍了涉及脱氨基收缩级联的制备多环杂芳烃的简明策略。有效的脱氨环收缩涉及联芳基连接的二氢吖庚因的原位甲基化，形成环状铵阳离子，该阳离子经历碱诱导的[1,2]-史蒂文斯重排/脱氢氨化序列。假对称性的存在指导了含吡啶基多环杂芳烃的逆合成分析，使其能够通过叔胺前体的还原环化和脱氨收缩来构建。