2-[1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基]丙二腈 | 109849-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基]丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)malononitrile
• 英文别名: 5,5-dicyano-4-(2-furyl)-1-pentene；[1-(Furan-2-yl)but-3-en-1-yl]propanedinitrile；2-[1-(furan-2-yl)but-3-enyl]propanedinitrile
• CAS: 109849-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ULFHRVUBRQJKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 烯丙基三丁基锡 在 菲 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以42%的产率得到2-[1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷通过光诱导电子转移对呋喃基和噻吩基二氰基乙烯进行区域选择性光烯丙基化

  摘要：

  在菲存在下在乙腈水溶液中辐照 1,1-二氰基-2-(2-呋喃基) 乙烯和烯丙基三丁基锡烷，得到区域选择性的 5,5-二氰基-4-(2-呋喃基)-1-戊烷。其他呋喃基和噻吩基二氰基乙烯衍生物与烯丙基锡烷的光反应以良好的产率得到相应的烯丙基产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.203

文献信息

• Conjugate allylation reactions of alkylidene malononitriles mediated by NHC-ligated palladium catalysts
  作者：Joshua D. Waetzig、Elizabeth C. Swift、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.061

  日期：2009.4

  Conjugate allylation of malononitriles is reported using catalytic N-heterocyclic carbene-ligated palladium complexes. This conjugate allylation reaction yields a variety of monoallylated products. These results contrast the bis-allylation of malononitriles using other palladium-based catalysts. This reaction tolerates a wide variety of functional groups including aryl groups, heteroaromatics, and aliphatic substituents to provide the desired products in good to excellent yields. Derivativation of the monoallylation products to form a triamino pyrimidine is demonstrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIZUNO KAZUHIKO; TODA SUSUMU; OTSUJI YOSHIO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 203-204
  作者：MIZUNO KAZUHIKO、 TODA SUSUMU、 OTSUJI YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• MIZUNO, KAZUHIKO;TODA, SUSUMU;OTSUJI, YOSHIO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1183-1188
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、TODA, SUSUMU、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——