3-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid | 841-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: N-Salicylidene-m-aminobenzoic acid；3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 841-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: MKFCCDWJBYFGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-<<<2-hydroxyphenyl>methyl>amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Transition-state analogues as inhibitors for GABA-aminotransferase

  摘要：

  Our previous calculations on the reaction catalysed by GABA-aminotransferase (GABA-T) have been utilized in this work in order to synthesize a series of reversible inhibitors of this enzyme. The synthesized transition-state analogues and their precursors inhibited GABA-T competitively in both the holoenzyme and apoenzyme at 10(-3) and 10(-5) M, respectively. In the case of the holoenzyme, the transition-state analogue series (the conformationally restricted series) gave a significant increase in inhibition values over the open (less conformationally restricted) series.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90022-f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 emulsin 作用下， 生成 3-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schiff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new phenolic compounds and biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Marwa A Ibrahim、Riham F George、Sahar M Abou-Seri、Samir M El-Moghazy

  DOI：10.1177/1747519819895238

  日期：2020.3

  New series of phenolic azomethine compounds in addition to 5-arylidene thiazolidinones are synthesized and screened for their anticancer activity against the brain cancer cell line SNB-75 and non-small lung cancer cells HOP-92. The azomethine derivative 12b is the most active compound against SNB-75 displaying an IC50 value of 0.14 μM. Compounds 7b, 16a and 27d display submicromolar activity against

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• 一种感光变色材料及其在变色衣料中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104130269B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种新型结构的含有席夫碱单元的螺噁嗪类式I化合物，该化合物为感光变色材料有机小分子。本发明还提供了一种合成这种含有席夫碱单元的螺噁嗪类化合物的方法。本发明的化合物可以作为染料，来染制织物，被染制的织物可在自然界太阳光照射下变色。(式I)。
• Synthesis of Substituted <i>N-</i> (4 <i>H</i> -1,2,4-Triazol-4-yl)benzamides as Potential Antifungal Agents
  作者：Arashpreet Kaur Saran、Sunita Sharma、Pardeep Kaur、Parmjeet Kaur、Divya Gupta

  DOI：10.1080/00304948.2023.2202116

  日期：2023.11.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 6, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 6 期，2023 年）
• Synthesis, structural characterization of dinuclear copper(II) complexes based on Schiff base derived ligands and their impacts on DNA-binding affinities
  作者：Anamika Hoque、Md Sanaul Islam、Mukti Mohammad、Samim Khan、Md. Maidul Islam、Harun Al Rasid Gazi、Ennio Zangrando、Md. Akhtarul Alam

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121720

  日期：2023.11

  01) × 104 M−1 respectively. Molecular docking studies also support the partial insertion of both 1 and 2 into the DNA backbone. Importantly, in Cu(II) complex 2, the Schiff base ligand possessing a significant electron withdrawing –NO2 group exhibits less interaction with ct-DNA compared to 1, containing less or no electron withdrawing character Schiff base.

  两个双核铜 (II) 配合物 ([Cu 2 (L1) 2 (Py) 4 ] ( 1 ) 和 [Cu 2 (L2) 2 (Py) 4 ] ( 2 ) 其中 H 2 L1 (3-((2-合成了羟基苯亚甲基)氨基)苯甲酸和H 2 L2 (3-((2-羟基-5-硝基苯亚甲基)氨基)苯甲酸)，并通过分析和不同的光谱技术进行了表征。1和1的X射线衍射分析2个配合物显示铜(II)中心周围的几何形状是扭曲的方锥体。1和2中的晶格通过几种类型的分子间氢键和 π…π 相互作用来稳定。通过赫什菲尔德表面分析和相应的二维指纹图进一步研究了1和2晶体堆积上的分子间相互作用。还使用吸收和荧光技术评估了1和2与小牛胸腺 DNA (ct-DNA)的相互作用，结果表明 1和2都可以通过嵌入模式与ct -DNA结合。使用1（ct -DNA）和2（ct）之间吸收光谱的结合常数-DNA被发现分别为(10.3±0.02)×10 4