2-(dimethylamino)quinazolin-4(3H)-one | 20186-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(dimethylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 20186-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: CORMKFAYLNEZRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  322.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)quinazolin-4(3H)-one 、 1-碘戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-4-pentoxyquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Effects of a 2-Substituent on the Ratio of N- and O-Alkylation of 4(3H)-Quinazolinones.

  摘要：

  在氢化钠存在下，4(3H)-喹唑啉酮与 1-碘戊烷发生烷基化反应，生成 3-戊基-4(3H)-喹唑啉酮（2）和 4-戊氧基喹唑啉（3）的混合物。O- 烷基/N-烷基产物的比例随喹唑啉环的 2-取代基而变化。多元回归分析表明，该比例是由 2-取代基的立体因子（B 的宽度参数）和电子因子（以 Hammett 的 σp 表示）决定的。在报告的 4(3H)-喹唑啉酮与丙炔溴的烷基化反应中也发现了这种情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1114
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4(3H)-喹唑酮 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 97.0h， 生成 2-(dimethylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的钾通道开放剂2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370206

文献信息

• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part XV. Some Unexpected Reactions with Anilines
  作者：Dylan Innes、Michael V. Perkins、Andris J. Liepa、Craig L. Francis

  DOI：10.1071/ch18252

  日期：——

  3-tetraoxides 17 and, on occasion, N,N,5-trimethyl-4-(arylimino)-4,5-dihydro-[1,3,5]triazin-2-amines 14 were produced in significant yields. Reaction of dichloride 1a with 3-bromoaniline afforded the unusual eight-membered-ring product 2,6-bis(3-bromophenyl)-3,7-bis(dimethylamino)-2H,6H-[1,5,2,4,6,8]dithiatetrazocine 1,1,5,5-tetraoxide 28, in addition to the dithiatriazine tetraoxide 17k. These uncommon heterocyclic

  N，N-二甲基N' -chlorosulfonyl氯甲1A进行与各种苯胺反应。除了由1,3-NCC双亲核取代和双苯胺基加合物9生成的苯并[ e ] [1,2,4]噻二嗪二氧化物8以外，还形成了一些意外的产物，特别是当位阻或电子贫乏时使用了苯胺。在这些情况下，诸如[1,3,2,4,6]二硫三嗪1,1,3,3-四氧化物17，有时还包括N，N，5-三甲基-4-（芳基氨基）-4等产品以显着的产率生产了，5-二氢-[1,3,5]三嗪-2-胺14。二氯化物1a的反应用3-溴苯胺可得到不同寻常的八元环产物2,6-双（3-溴苯基）-3,7-双（二甲基氨基）-2 H，6 H- [1,5,2,4,6， 8]除了二硫代三嗪三氧化物17k之外，还包括二硫代噻唑啉1,1,5,5-四氧化物28。这些罕见的杂环结构是生物活性分子发现筛选程序所关注的。
• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。
• Metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates at room temperature
  作者：Jiewen Chen、En Liang、Jie Shi、Yinrong Wu、Kangmei Wen、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d1ra00324k

  日期：——

  Herein, we describe the novel reactivity of hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates. The metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates has been developed at room temperature. These procedures feature good functional group tolerance, mild reaction conditions, and excellent yields. The newly formed products can readily be converted to other useful

  在此，我们描述了 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯的新反应性。已在室温下开发了由 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯合成 1,4-苯二氮卓类和喹唑啉酮类的无金属合成方法。这些程序具有良好的官能团耐受性、温和的反应条件和优异的收率。新形成的产物可以很容易地转化为其他有用的 N-杂环。此外，通过MTT测定，该产品及其衍生物在体外显示出有效的抗癌活性。
• A convenient aqueous copper-catalyzed synthesis of quinazolinones
  作者：Yulong Xu、Qiong Xie、Wei Li、Hongpeng Sun、Yonghui Wang、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.011

  日期：2015.7

  A simple and highly efficient method for the aqueous copper-catalyzed coupling reactions with the aid of a commercially available surfactant (TPGS-750-M) is reported. In an aqueous micellar medium, 2-halobenzoic acids derivatives reacted with amidines and guanidines and generated the corresponding quinazolinone derivatives in good to excellent yields in the range of room temperature to, at most, 50 degrees C. In addition, the reaction medium can be recycled, and this method led to a significant improvement of the E factors in comparison with the previously reported process. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.