2-[1-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯甲酰基]氨基]丙酰]哌啶-4-基]氧基乙酸乙酯 | 172927-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-[(2S)-2-[[4-(N'-羟基甲脒基)苯甲酰基]氨基]丙酰]哌啶-4-基]氧基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[1-[2-[[4-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]benzoyl]amino]propanoyl]piperidin-4-yl]oxyacetate
• CAS: 172927-65-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₆
• 分子量: 420.5
• InChiKey: WBNUCLPUOSXSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：33.33 mg/mL（79.27 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Sibrafiban (RO 48-3657) 是一种具有口服活性的、非肽类、双重前药，是选择性的糖蛋白 IIb/IIIa 受体（glycoprotein IIb/IIIa receptor）拮抗剂。它能够抑制血小板聚集。

靶点

糖蛋白 IIb/IIIa 受体

体外研究

Sibrafiban 对血小板激活的影响通过 P-选择素表达、纤维蛋白原结合和微凝块形成进行评估。Sibrafiban 在浓度依赖性的方式下抑制 ADP 和 TRAP 刺激的纤维蛋白原结合和微凝块形成，而 P-选择素的表达相对不变。从峰值到谷值 Sibrafiban 的位点占有率下降，并不会导致血小板激活增加。

体内研究

在 8 只恒河猴中口服给予 Sibrafiban（0.25 mg/kg 或 0.5 mg/kg，每天一次，持续 8 天），评估 Ro 44-3888 对 ADP (17 μmol) 刺激的血小板聚集反应及皮肤出血时间的影响。Ro 44-3888 在体外的最大抑制血小板聚集作用和延长出血时间均与剂量有关。