3-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid | 196617-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: alpha-(3-Carboxyphenylimino)-6-methoxy-O-cresol；3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 196617-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FCGNZCXCFZVBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid 、 三甲基氯化锡 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以76%的产率得到trimethyltin(IV) [3methoxy-2-hydroxyphenyl-N-(3-carboxyphenyl)imine]monohydrate carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三种有机锡 (IV) 席夫碱羧酸盐：合成、结构表征和体外对顺铂耐药癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  三种新型有机锡(IV)配合物，即三甲基锡(IV)[3-甲氧基-2-羟基苯基-N-(3-羧基苯基)亚胺]一水合物羧酸盐，[Me 3 Sn(L)(H 2 O)，1]，三苯基锡 (IV) [3-甲氧基-2-羟基苯基-N-(3-羧基苯基) 亚胺] 羧酸盐、[Ph 3 Sn(L), 2] 和二正丁基锡 (IV) [3-甲氧基-2 -羟基苯基-N-(3-羧基苯基)亚胺]羧酸盐，({[(n-Bu) 2 Sn(L)] 2 O} 2 , 3)，[HL = 3-甲氧基-2-羟基苯基-N-( 3-羧基苯基）亚胺席夫碱配体]，已通过有机锡（IV）氯化物与源自o的席夫碱羧酸配体 HL 反应合成-香草醛和3-氨基苯甲酸。所有配合物均已使用光谱（IR、1 H、13 C、119 Sn NMR 和 ESI-MS）和单晶 X 射线衍射技术进行了表征。结构分析表明，配体在五配位三甲基锡(IV)络合物1和四配位三苯基锡(IV)络

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132585
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基苯胺衍生物作为潜在的TLR2抑制剂的合成，构效关系及初步机理研究

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.001

文献信息

• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• Malik, W. U.; Bembi, R.; Bhargava, P. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 455 - 458
  作者：Malik, W. U.、Bembi, R.、Bhargava, P. P.、Tandon, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Three organotin(IV) Schiff-base carboxylates: Synthesis, structural characterization and in vitro cytotoxicity against cis-platin-resistent cancer cells
  作者：Shuxian Yu、Chuan Li、Shuhua Fan、Juan Wang、Lu Liang、Min Hong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132585

  日期：2022.6

  trimethyltin(IV) complex 1 and four-coordinate triphenyltin(IV) complex 2. But in di-n-butyltin(IV) complex 3, the ligands coordinate to tin(IV) atoms through bi- and monodentate two different forms. Also through intermolecular Sn···O weak interaction, complex 3 presents a weakly bridged dimmeric structure which will decompose to monomer in solution. The in vitro cytotoxicities of the title complexes determined

  三种新型有机锡(IV)配合物，即三甲基锡(IV)[3-甲氧基-2-羟基苯基-N-(3-羧基苯基)亚胺]一水合物羧酸盐，[Me 3 Sn(L)(H 2 O)，1]，三苯基锡 (IV) [3-甲氧基-2-羟基苯基-N-(3-羧基苯基) 亚胺] 羧酸盐、[Ph 3 Sn(L), 2] 和二正丁基锡 (IV) [3-甲氧基-2 -羟基苯基-N-(3-羧基苯基)亚胺]羧酸盐，([(n-Bu) 2 Sn(L)] 2 O} 2 , 3)，[HL = 3-甲氧基-2-羟基苯基-N-( 3-羧基苯基）亚胺席夫碱配体]，已通过有机锡（IV）氯化物与源自o的席夫碱羧酸配体 HL 反应合成-香草醛和3-氨基苯甲酸。所有配合物均已使用光谱（IR、1 H、13 C、119 Sn NMR 和 ESI-MS）和单晶 X 射线衍射技术进行了表征。结构分析表明，配体在五配位三甲基锡(IV)络合物1和四配位三苯基锡(IV)络