4-(3-carboxyanilino)-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazo line | 938515-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-carboxyanilino)-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazo line
• 英文别名: 3-[(2-Chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 938515-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 359.769
• InChiKey: LXXOGZIOOORCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-carboxyanilino)-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazo line 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-ylamino)benzoyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of Substituted-Anilinoquinazolines and Its Relation to EGFR Inhibition

  摘要：

  4-苯胺喹唑啉是开发小分子酪氨酸激酶（TK）抑制剂，特别是表皮生长因子受体（EGFR）的优选骨架。合成了两系列3'-取代-4-苯胺喹唑啉骨架的化合物，并在分离的酶和乳腺癌细胞系MCF-7上进行了体外筛选。研究旨在探讨在苯胺部分的3'位具有不同取代基的化合物的活性。一般来说，间位取代的苯胺喹唑啉对分离酶和MCF-7癌细胞系表现出显著的抑制活性。例如，化合物10b在10 μM浓度下抑制了超过99%的EGFR活性。测试的化合物中，有6种表现出低于10 μM有效性的抗增殖活性。特别是，化合物6e和10b在测试的化合物中显示出最高的活性，IC50值分别为8.6和4.84 μM。利用基于结构的工具对化合物10b与EGFR-TK的结合进行了理性分析，因为它是酶抑制测试中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1312601
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成 4-(3-carboxyanilino)-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazo line
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-proliferative Activity of Substituted-Anilinoquinazolines and Its Relation to EGFR Inhibition

  摘要：

  4-苯胺喹唑啉是开发小分子酪氨酸激酶（TK）抑制剂，特别是表皮生长因子受体（EGFR）的优选骨架。合成了两系列3'-取代-4-苯胺喹唑啉骨架的化合物，并在分离的酶和乳腺癌细胞系MCF-7上进行了体外筛选。研究旨在探讨在苯胺部分的3'位具有不同取代基的化合物的活性。一般来说，间位取代的苯胺喹唑啉对分离酶和MCF-7癌细胞系表现出显著的抑制活性。例如，化合物10b在10 μM浓度下抑制了超过99%的EGFR活性。测试的化合物中，有6种表现出低于10 μM有效性的抗增殖活性。特别是，化合物6e和10b在测试的化合物中显示出最高的活性，IC50值分别为8.6和4.84 μM。利用基于结构的工具对化合物10b与EGFR-TK的结合进行了理性分析，因为它是酶抑制测试中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1312601