3-methylthio-4-methyl semicarbazide hydroiodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methylthio-4-methyl semicarbazide hydroiodide
• 英文别名: 4-methyl-3-methylthiosemicarbazide hydroiodide；4,S-dimethyl-isothiosemicarbazide hydroiodide；3,4-dimethylthiosemicarbazide hydroiodide；(Z)-[hydrazinyl(methylsulfanyl)methylidene]-methylazanium;iodide
• 化学式: C₃H₉N₃S*HI
• 分子量: 247.103
• InChiKey: IHGDOMRJTRWAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-4-methyl semicarbazide hydroiodide 在 strong basic ion exchanger in chloride form 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-methyl-2-methylisothiosemicarbazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial cephalosporins

  摘要：

  公开号：

  EP1221446B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到3-methylthio-4-methyl semicarbazide hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Imidazotriazinone derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  本发明涉及在7位被取代苯环取代的咪唑[2,1-f]三唑-4-酮类似物，它们是GABA A 受体的配体，因此在治疗有害神经系统疾病方面具有益处。

  公开号：

  US20040235844A1

文献信息

• THE PREPARATION OF SOME THIOSEMICARBAZONES AND THEIR COPPER COMPLEXES
  作者：B. A. Gingras、R. L. Somorjai、C. H. Bayley

  DOI：10.1139/v61-122

  日期：1961.5.1

  Reactions of N- and S-substituted thiosemicarbazones with Cu(I) have been examined. No complexes are formed when the S atom is substituted and(or) when the N² hydrogen atom is replaced by Me. 4,4-Dimethyl derivatives not only give the usual 1:1 complexes, but also 2:1 complexes (2 thiosemicarbazones to 1 copper) in which copper has been oxidized to Cu(II). Reactions of thiosemicarbazones with Cu(II) give 1:1, 2:1, and probably a mixture which corresponds to 2:3 complexes. A discussion on the possible structures for the 1:1 complexes is given and they are best represented as polymers, the metal being bonded to the sulphur and to a nitrogen atom of the thioseraicarbazide portion of the molecule. Infrared spectra of these compounds have been examined, particularly in the 1100 cm⁻¹ region where a strong to medium band disappears in going from thiosemicarbazones to copper complexes. It is suggested that this band is due to the C=S vibration.

  N-和S-取代硫代半胱氨酮与Cu(I)的反应已经被研究。当S原子被取代或者当N²氢原子被Me取代时，不会形成配合物。4,4-二甲基衍生物不仅会形成通常的1:1配合物，还会形成2:1配合物（2个硫代半胱氨酮对1个铜），其中铜被氧化为Cu(II)。硫代半胱氨酮与Cu(II)的反应会产生1:1、2:1和可能对应于2:3配合物的混合物。对于1:1配合物可能的结构进行了讨论，并且最好表示为聚合物，金属与分子中的硫和硫代半胱氨酮部分的氮原子结合。这些化合物的红外光谱已经被研究，特别是在1100 cm⁻¹区域，从硫代半胱氨酮到铜配合物时，一个强到中等的带随之消失。推测这个带是由于C=S振动引起的。
• Imidazo[1,5-d]-as-triazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04107308A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  There are provided novel substituted imidazo-[1,5-d]-as-triazines useful as hypotensive agents as well as exhibiting herbicidal activity.

  提供了一种新型的取代咪唑-[1,5-d]-三嗪类化合物，可用作降压药物，同时具有除草活性。
• [EN] N-MODIFIED AMINOGUANIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOGUANIDINE MODIFIÉS EN POSITION N
  申请人：ACTION PHARMA AS

  公开号：WO2009071101A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to novel phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives modified at the guanidine group. The invention further relates to the use of such phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives for the treatment of diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. inflammation and inflammatory conditions. The novel phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives of the invention have the general formula (I) and includes tautomeric and isomeric forms thereof, wherein X is (CH2)n and n is 0, 1 or 2.

  本发明涉及修饰了胍基的新型苯基吡咯氨基胍衍生物。本发明进一步涉及使用这种苯基吡咯氨基胍衍生物治疗与黑色素皮质素受体或相关系统相关的疾病，例如炎症和炎症性疾病。本发明的新型苯基吡咯氨基胍衍生物具有通式（I），包括其互变异构体和互变异构体，其中X为（CH2）n，n为0、1或2。
• [EN] FULLY-MODIFIED PHENYL PYRROLE AMINOGUANIDINES<br/>[FR] PHÉNYL PYRROLE AMINOGUANIDINES ENTIÈREMENT MODIFIÉES
  申请人：ACTION PHARMA AS

  公开号：WO2009074157A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to phenyl pyrrole aminoguanidines modified at the guanidine group of the general formula (I), including tautomeric and isomeric forms thereof, wherein, X is (II) and i is 0,1or 2, Y is (III) and j is 0 or 1; wherein Q is nitrogen (N) or carbon (C), and ∪ represents, together with Q and the carbon atom covalently linked to Q, an optionally substituted five-or six-membered heterocyclyl or cycloalkyl group; and Z is (IV) and k is 0,1,2 or 3. The invention further relates to the use of such modified phenyl pyrrole aminoguanidines for the treatment of diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. the melanocyte stimulating hormones. Such diseases include inflammatory diseases, metabolic syndrome, insulin-resistance, diabetes mellitus, and obesity.

  本发明涉及一种改性的苯基吡咯氨基胍，其在通式（I）中的胍基进行改性，包括其互变异构体和同分异构体，其中，X为（II），i为0、1或2，Y为（III），j为0或1；其中，Q为氮（N）或碳（C），∪表示与Q和与Q共价键连接的碳原子一起，形成一个可选取代的五元或六元杂环基或环烷基；Z为（IV），k为0、1、2或3。本发明还涉及使用这种改性的苯基吡咯氨基胍治疗与黑素皮质素受体或相关系统有关的疾病，例如炎症性疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、糖尿病和肥胖症。
• Synthèse et propriétés de nouveaux triazaphospholes: les 5-méthylthio 1,2,4,3-triazaphospholes
  作者：Youssef Kandri Rodi、Lucien Lopez、Christian Malavaud、Marie-Thérèse Boisdon、Jean-Pierre Fayet

  DOI：10.1139/v93-155

  日期：1993.8.1

  The synthesis of new 1,2,4,3-triazaphospholes is described: a number of 5-methylthio 1,2,4,3-triazaphospholes, substituted in the 1, 2, or 4 position. The 1,5-disubstituted compound 6 is stable, whereas 2,5-disubstituted compounds 14 and 16 undergo an equilibrium with their tetrameric form, the cyclotetraphosphazanes [14]₄ and [16]₄. 5-Methylthio 4-alkyl 1,2,4,3-triazaphospholes exist only in the tetrameric forms [12]₄ and [13]₄. [12]₄ can be depolymerized by complexation with a Lewis acid, giving the complexed triazaphosphole 12•BF₃. The ¹⁵N NMR spectrum of compound 16, the N-silylated derivative of 15, allows us to confirm the position of the trimethylsilyl group. MNDO calculations are in good agreement with experimental results, such as the reaction of 1,4-diazadienes with triazaphospholes providing new tetracoordinated phosphorus spirocompounds 21–25.

  本文介绍了新型1,2,4,3-三氮杂磷环的合成方法：合成了一系列在1、2或4位取代的5-甲硫基1,2,4,3-三氮杂磷环。1,5-二取代化合物6稳定，而2,5-二取代化合物14和16与其四聚体形式，环四磷氮烷[14]4和[16]4之间存在平衡。5-甲硫基4-烷基1,2,4,3-三氮杂磷环仅存在四聚体形式[12]4和[13]4中。[12]4可以通过与路易斯酸配合使其解聚，得到配合物化的三氮杂磷环12•BF3。化合物16的N-硅烷基衍生物的¹⁵N NMR光谱证实了三甲基硅基团的位置。MNDO计算结果与实验结果吻合，例如1,4-二氮烯与三氮杂磷环的反应提供了新的四配位磷螺环化合物21-25。