4-ethoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinazoline | 329024-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-ethoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinazoline
• CAS: 329024-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WJUPJTURARPRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-ethoxy-2-(3-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（3-甲氧基苯基）喹唑啉衍生物：一类直接组成的雄激素受体激动剂

  摘要：

  组成型雄烷受体（CAR）是异生物和内生代谢的关键调节剂。与孕烷X（PXR）和芳基碳氢化合物（AHR）受体一起，它被称为“异种生物受体”。人CAR的独特特性（例如其高结构活性，直接（配体结合域依赖性）和间接激活）都阻碍了直接选择性人CAR配体的发现。在本文中，我们报告了一组新的直接人类CAR激动剂，属于一组2-（3-甲氧基苯基）喹唑啉衍生物。与原型6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-甲醛O相比，该化合物是人类CAR的更强活化剂。-（3，4-二氯苄基）肟（CITCO）。同时，三种最有效的配体是其他异生物或激素受体的极有效活化剂，即PXR，AHR和维生素D受体，它们调节主要的异生物代谢酶和外排转运蛋白。因此，新的CAR配体也可以被认为是构成第一类有效的泛异种生物受体配体，其可以用作潜在的解毒剂，从而促进异种生物或有毒化合物的整体代谢消除。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01891

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。
• A Comparative Investigation: Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloaddition as an Atom-Economic Approach to Quinazolines
  作者：Xiaoming Wang、Andreas Lerchen、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00716

  日期：2016.5.6

  A comparative study on the catalytic activity of different group 9 [Cp*M(III)] complexes in the formal [4 + 2] cycloaddition of arenes with rarely explored free imines and dioxazolones for the construction of multisubstituted quinazolines is reported herein. This investigation revealed that the cobalt catalyst is uniquely suited to this transformation due to its strong Lewis acidity and high sensitivity

  本文报道了在芳烃的正式[4 + 2]环加成反应中稀有的游离亚胺和二恶唑酮对不同的9族[Cp * M（III）]配合物的催化活性的比较研究，用于构建多取代的喹唑啉。这项研究表明，钴催化剂具有很强的路易斯酸度和对位阻的高敏感性，因此特别适合这种转化。
• US6479499B1
  申请人：——

  公开号：US6479499B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• 2-(3-Methoxyphenyl)quinazoline Derivatives: A New Class of Direct Constitutive Androstane Receptor (CAR) Agonists
  作者：Tomas Smutny、Alice Nova、Marcela Drechslerová、Alejandro Carazo、Lucie Hyrsova、Zuzana Rania Hrušková、Jiří Kuneš、Milan Pour、Marcel Špulák、Petr Pavek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01891

  日期：2016.5.26

  novel class of direct human CAR agonists in a group of 2-(3-methoxyphenyl)quinazoline derivatives. The compounds are even more potent activators of human CAR than is prototype 6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde O-(3,4-dichlorobenzyl)oxime (CITCO). The three most potent ligands are at the same time extremely potent activators of the other xenobiotic or hormonal receptors, namely

  组成型雄烷受体（CAR）是异生物和内生代谢的关键调节剂。与孕烷X（PXR）和芳基碳氢化合物（AHR）受体一起，它被称为“异种生物受体”。人CAR的独特特性（例如其高结构活性，直接（配体结合域依赖性）和间接激活）都阻碍了直接选择性人CAR配体的发现。在本文中，我们报告了一组新的直接人类CAR激动剂，属于一组2-（3-甲氧基苯基）喹唑啉衍生物。与原型6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-甲醛O相比，该化合物是人类CAR的更强活化剂。-（3，4-二氯苄基）肟（CITCO）。同时，三种最有效的配体是其他异生物或激素受体的极有效活化剂，即PXR，AHR和维生素D受体，它们调节主要的异生物代谢酶和外排转运蛋白。因此，新的CAR配体也可以被认为是构成第一类有效的泛异种生物受体配体，其可以用作潜在的解毒剂，从而促进异种生物或有毒化合物的整体代谢消除。