4-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline | 59524-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
• 英文别名: 4-ethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-quinazoline；4-Aethoxy-2-<4-methoxy-phenyl>-chinazolin；4-Aethoxy-2-(p-methoxyphenyl)-chinazolin
• CAS: 59524-96-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WPBPRULMVGSCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)oxazol-2(5H)-one 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以68%的产率得到4-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化克服CH-活化与强配位N-杂环的局限性

  摘要：

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603260

文献信息

• Cu–benzotriazole-catalyzed electrophilic cyclization of N-arylimines: a methodical tandem approach to O-protected-4hydroxyquinazolines-
  作者：Satyanarayana Battula、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c4ra07377k

  日期：——

  A remarkably efficient approach to O-protected-4-hydroxyquinazolines has been developed via the copper–benzotriazole (Cu–BtH)-catalyzed intramolecular electrophilic cyclization of N-arylimines, achieved through the reaction of 2-aminobenzonitriles and various aldehydes.

  一种显著高效的方法已被开发，用于O保护的4-羟基喹唑啉，通过铜-苄三嗪（Cu–BtH）催化的N-芳基亚胺的分子内电亲核环化反应实现，该反应是通过2-氨基苯腈和各种醛类的反应完成的。
• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。
• US6479499B1
  申请人：——

  公开号：US6479499B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• Overcoming the Limitations of C−H Activation with Strongly Coordinating N-Heterocycles by Cobalt Catalysis
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201603260

  日期：2016.8.22

  Strongly coordinating nitrogen heterocycles, including pyrimidines, oxazolines, pyrazoles, and pyridines, were fully tolerated in cobalt‐catalyzed C−H amidations by imidate assistance. Structurally complex quinazolines are thus accessible in a step‐economic manner. Our findings also establish the relative powers of directing groups in cobalt(III)‐catalyzed C−H functionalization for the first time.

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。