butyl [3-oxo-2,3-dihydroisoindol-(1Z)-ylidene]acetate | 1253914-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl [3-oxo-2,3-dihydroisoindol-(1Z)-ylidene]acetate
• 英文别名: (Z)-butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate；butyl (2Z)-2-(3-oxoisoindol-1-ylidene)acetate
• CAS: 1253914-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GWYIDVNARNGGID-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl [3-oxo-2,3-dihydroisoindol-(1Z)-ylidene]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到butyl 2-(3-oxoisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的CH活化氧化苯甲酸酯/环化亚胺基苯甲酸生成3-亚甲基异吲哚-1-酮

  摘要：

  AbstractA novel ruthenium‐catalyzed oxidative alkenylation/annulation cascade reaction is described for synthesizing 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones. In the protocol, the NH imidate is applied efficiently as a directing group in ruthenium‐catalyzed CH activation, generating various 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones with high regio‐ and stereoselectivity in moderate to good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400727
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₇NO₃ 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以56%的产率得到butyl [3-oxo-2,3-dihydroisoindol-(1Z)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  关于某些 Rh(III) 催化 CH 活化交叉偶联的选择性

  摘要：

  摘要 近年来，Rh(III) 催化的 CH 功能化取得了巨大进展，因此最近受到越来越多的关注。这些 CH 活化反应通常涉及螯合辅助导向基团，已被用于形成有价值的杂环并进行有用的偶联反应。在本文中，提出并讨论了三种不同的转换。为了明确地确定其中一些转化的立体化学，提供了晶体结构分析数据。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.08.003

文献信息

• Oxidative Amidation of Activated Alkenes Using Pd(OAc)2 as a Catalyst Precursor
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201000384

  日期：2010.9

  A new "chloride-free" protocol was developed for oxidative amidation reactions between cyclic and acyclic amides and carbamates with activated olefins, conducted under Pd/Cu catalysis, using air as a terminal oxidant. The presence of TsOH is important for catalytic activity. The scope of the reaction includes the addition of primary amides, carbamates, as well as cyclic oxazolidinone and pyrrolidinone

  开发了一种新的“无氯”协议，用于环状和无环酰胺与氨基甲酸酯与活化烯烃之间的氧化酰胺化反应，在 Pd/Cu 催化下进行，使用空气作为末端氧化剂。TsOH 的存在对催化活性很重要。反应范围包括伯酰胺、氨基甲酸酯以及环状恶唑烷酮和吡咯烷酮的加入。发现这些反应对 N-亲核试剂的空间需求敏感，并且 E-选择性只能通过环状 N-亲核试剂实现。产物可以很容易地氢化，以高产率得到饱和产物。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Olefination of CH Bonds in Acetophenones and Benzamides
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201006222

  日期：2011.2.1

  A good neighborhood! The metal‐catalyzed oxidative CH functionalization of electron‐rich arenes is well‐established, but analogous reactions of electron‐poor substrates are rare. A new application makes use of common electron‐withdrawing functional groups (COMe, CONH2, CONEt2) in the rhodium‐catalyzed oxidative Heck reaction to generate complex organic molecules. Cp*= η5‐C5Me5.

  好邻居！富电子芳烃的金属催化氧化CH官能化是公认的，但贫电子底物的类似反应很少见。一项新的应用在铑催化的氧化Heck反应中利用了常见的吸电子官能团（COMe，CONH 2，CONEt 2）来生成复杂的有机分子。的Cp * =η 5 -C 5我5。
• On the selectivity in some Rh(III) catalyzed CH activation cross-couplings
  作者：Frederic William Patureau、Tatiana Besset、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.003

  日期：2012.11

  Abstract In the last few years, Rh(III)-catalyzed C H functionalizations have made tremendous progress and, consequently, have recently received increasing attention. These C H activation reactions, generally involving a chelate assisting directing group, have been utilized to form valuable heterocycles and to run useful coupling reactions. In this paper, three different transformations are presented

  摘要 近年来，Rh(III) 催化的 CH 功能化取得了巨大进展，因此最近受到越来越多的关注。这些 CH 活化反应通常涉及螯合辅助导向基团，已被用于形成有价值的杂环并进行有用的偶联反应。在本文中，提出并讨论了三种不同的转换。为了明确地确定其中一些转化的立体化学，提供了晶体结构分析数据。
• Oxidative Alkenylation/Annulation of Benzimidates<i>via</i>Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation to Generate 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Kai Liu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400727

  日期：2015.2.9

  AbstractA novel ruthenium‐catalyzed oxidative alkenylation/annulation cascade reaction is described for synthesizing 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones. In the protocol, the NH imidate is applied efficiently as a directing group in ruthenium‐catalyzed CH activation, generating various 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones with high regio‐ and stereoselectivity in moderate to good yields.magnified image