2,6-diphenyl-1,4-dithiine | 92802-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1,4-dithiine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-1,4-dithiin；1,4-Dithiin, 2,6-diphenyl-
• CAS: 92802-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: LBKAWGIJKHDIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-1,4-dithiine 在 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Juzo; Shimomura, Masahiro; Iwamoto, Michiko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1907 - 1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2,6-diphenyl-1,4-dithiine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二苯基-1,4-二噻英的两种多晶型物的 X 射线晶体学分析和差示扫描量热法

  摘要：

  2,6-Diphenyl-1,4-dithiin 2 以两种多晶型形式存在。dithiin 2L，mp 62–63°C，被指定为亚稳定形式，而 dithiin 2H，mp 79–80°C，被指定为稳定形式，主要基于差示扫描量热法 (DSC) 分析。X射线晶体学分析表明，2L和2H分子结构的最大差异在于苯环与二噻英环双键部分的共面性；苯环和双键对于 2L 几乎是共面的，而对于 2H 则远非共面。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:424–427, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20035

  DOI：

  10.1002/hc.20035

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Isomerization and Alkyne Exchange Reactions of 1,4-Dithiins via the 1,2-Ethenedithiolato Rhodium Complex
  作者：Mieko Arisawa、Kyosuke Sawahata、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00498

  日期：2018.9.24

  Rhodium-catalyzed isomerization and alkyne exchange reactions of 1,4-dithiines occurred by cleavage of two C–S bonds. The 2,5- and 2,6-disubstituted 1,4-dithiins underwent isomerization reactions in toluene at 110 °C, providing equilibrium mixtures of isomers. At 150 °C, the reaction of 1,4-dithiins and dimethyl acetylenedicarboxylate gave unsymmetric 2,3-di(methoxycarbonyl)-1,4-dithiins and 2,3-d

  铑催化的1，4-二乙酮的异构化和炔烃交换反应是通过两个C-S键的断裂而发生的。2，5-和2，6-二取代的1，4-二硫辛在甲苯中于110°C进行异构化反应，提供了异构体的平衡混合物。在150°C下，1,4-二硫辛和乙炔二羧酸二甲酯反应生成不对称的2,3-二（甲氧羰基）-1,4-二硫辛和2,3-二（甲氧羰基）噻吩，后者是由1,4-二硫精脱硫。炔烃和1，2-二硫杂环丁烷的相关反应得到2，3-二（甲氧基羰基）噻吩。这些反应被认为涉及1，2-乙二硫醇基铑中间体。
• Reactions of Elemental Sulfur and Selenium with Some Asetylenic Compounds. Formation of Thiophenes and Selemophenes
  作者：Juzo Nakayama、Rie Yomoda、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.3987/r-1987-08-2215

  日期：——
• Nakayama, Juzo; Motoyama, Hideji; Machida, Haruki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1527 - 1530
  作者：Nakayama, Juzo、Motoyama, Hideji、Machida, Haruki、Shimomura, Masahiro、Hoshino, Masamatsu

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Synthesis of Diphenylthiophenes via a One-Pot Reaction of Phenylacetylene and Sulfur
  作者：Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh

  DOI：10.1080/104265090928040

  日期：2005.11.1

  The one-pot synthesis of a mixture of diphenylthiophenes land 2 from the reaction of phenylacetylene and sulfur under various reaction conditions was studied. Potential intermediates and a reaction pathway are postulated.
• Voronkov, M. G.; Usov, V. A.; Shagun, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2223 - 2224
  作者：Voronkov, M. G.、Usov, V. A.、Shagun, L. G.、Usova, T. L.、Protasova, L. E.、Klyba, L. V.

  DOI：——

  日期：——