2-Fluor-tetrahydropyran | 49624-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Fluor-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-Fluorooxane
• CAS: 49624-41-1
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: QXLXYKPBYYDCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluor-tetrahydropyran 、 4-戊烯-1-醇 反应 4.0h， 以52 mg的产率得到2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  NFSI介导的醚上光促进的无金属交叉脱氢偶联反应性和机理研究

  摘要：

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc05854c
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 二苯甲酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-Fluor-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  NFSI介导的醚上光促进的无金属交叉脱氢偶联反应性和机理研究

  摘要：

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc05854c

文献信息

• Light-promoted metal-free cross dehydrogenative couplings on ethers mediated by NFSI: reactivity and mechanistic studies
  作者：Redouane Beniazza、Baptiste Abadie、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05854c

  日期：——

  Cross dehydrogenative couplings on ethers occur very effectively using N-fluorobis(phenyl)sulfonimide (NFSI) as oxidizing agent under UVA irradiation in the presence of 2 mol% benzophenone. The reaction was shown to proceed first by fast radical fluorination of the α-C–H bond of ethers, followed by HF elimination to yield the highly electrophilic oxocarbenium ion as a key intermediate.

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。