2,3-Dihydro-5-trifluormethyl-thieno<2,3-b>pyridin | 142918-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5-trifluormethyl-thieno<2,3-b>pyridin
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 142918-33-0
• 化学式: C₈H₆F₃NS
• 分子量: 205.204
• InChiKey: UCTLEMIONMVXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Butinylthio)-6-trifluormethyl-1,2,4-triazin 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2,3-Dihydro-5-trifluormethyl-thieno<2,3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的杂环稠合吡啶通过分子内 Diels-Alder 环加成反应与逆电子需求

  摘要：

  我们描述了从三氟二溴丙酮 (1) 和 S-甲硫氨基脲合成 3-甲硫基-6-三氟甲基-1, 2, 4-三嗪 (5)。5 的硫甲基被 6a-c 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 11 的亲核取代分别导致三嗪 7 和 12。NH 桥与侧链亲二烯体相连。用硫作为二烯和亲二烯体之间的链接的三嗪，如 20a-c，由 1 和异氨基脲盐 17 制备。三嗪 7、12 和 20 在氯苯或二苯醚中加热时发生反应，形成新的杂环稠合吡啶 8-10、13 和 23-25。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250608

文献信息

• Trifluormethyl-substituierte, heterocyclisch anellierte Pyridine durch intramolekulareDiels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Frank Haenel、Rainer John、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19923250608

  日期：——

  Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐6‐trifluormethyl‐1, 2, 4‐triazin (5) aus Trifluordibromaceton (1) und S‐Methylthiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylgruppe von 5 durch die Alkoxide von 6a‐c bzw. durch das ω‐Amino‐1‐alkin 11 führt zu den Triazinen 7 bzw. 12, die über eine Sauerstoff‐bzw. eine NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Triazine mit Schwefel

  我们描述了从三氟二溴丙酮 (1) 和 S-甲硫氨基脲合成 3-甲硫基-6-三氟甲基-1, 2, 4-三嗪 (5)。5 的硫甲基被 6a-c 的醇盐或 ω-氨基-1-炔烃 11 的亲核取代分别导致三嗪 7 和 12。NH 桥与侧链亲二烯体相连。用硫作为二烯和亲二烯体之间的链接的三嗪，如 20a-c，由 1 和异氨基脲盐 17 制备。三嗪 7、12 和 20 在氯苯或二苯醚中加热时发生反应，形成新的杂环稠合吡啶 8-10、13 和 23-25。