(Z)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate | 1337965-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
• 英文别名: Z-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
• CAS: 1337965-07-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WNRIBQYRJBOJAG-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(2-phenylethene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 potassium phosphate 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-methyl 4-(1,2-diphenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的1-烯烃的双脱氢硼化反应立体选择性地合成三取代的烯烃

  摘要：

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02104

文献信息

• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• A Simple, Multidimensional Approach to High-Throughput Discovery of Catalytic Reactions
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1207922

  日期：2011.9.9

  A screening technique based on simple mass spectrometry measurements uncovers catalysts for organic coupling reactions.

  一种基于简单质谱测量的筛选技术揭示了有机偶联反应的催化剂。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes under Reductive Conditions with Aryl Bromides and Water
  作者：E. Ryan Barber、Hannah M. Hynds、Claudia P. Stephens、Holli E. Lemons、Emily T. Fredrickson、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01556

  日期：2019.9.20

  coupling reaction utilizes commercially available alkynes and aryl bromides, along with water and Zn. An air-stable and easily synthesized Ni(II) precatalyst is the only entity used in the reaction that is not commercially available. This reductive cross-coupling reaction displays a fairly unusual anti selectivity when aryl bromides with ortho substituents are used. In addition to optimization data

  描述了用于炔烃的操作简单的镍催化的氢芳基化反应。这种三组分偶联反应利用市售的炔烃和溴化芳基，以及水和锌。空气稳定且易于合成的Ni（II）预催化剂是该反应中使用的唯一实体，该实体不可商购。当使用具有邻位取代基的芳基溴化物时，该还原性交叉偶联反应显示出相当不寻常的抗选择性。除了优化数据和初步的底物范围外，还使用包括氘标记研究在内的补充实验来提供初步的催化机理。我们认为该报告应能激发并告知其他Ni催化的碳官能化反应。