4,4′(N,N′-dimethylaniline)diselenide | 52673-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4′(N,N′-dimethylaniline)diselenide
• 英文别名: 4,4′-diselanediylbis(N,N-dimethylaniline)；4,4'-bis(dimethylamino)diphenyl diselenide；bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]diselenide；bis[4-(dimethylamino)phenyl]diselenide；4,4'-dimethylanimodiphenyl diselenide；bis(4-dimethylaminophenyl) diselenide；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diselanyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 52673-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂Se₂
• 分子量: 398.268
• InChiKey: MSZXLCLRUSDFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  484.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′(N,N′-dimethylaniline)diselenide 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-dimethylaminophenylselanyl radical
  参考文献：
  名称：

  乙腈中芳基硒基自由基和相关离子的热化学

  摘要：

  使用光调制伏安法在乙腈中测量了一系列对位取代的苯硒基自由基 XC(6)H(4)Se(*) 的还原和氧化电位。通过对线性扫描伏安法中相关硒酸盐的氧化过程的研究，证实了这些数据的热力学意义。还原电位和氧化电位都与哈米特取代基系数 sigma 和 sigma(+) 线性相关，导致后者的斜率分别为 2.5 和 3.8。通过将这些斜率与先前发表的以 O 和 S 为中心的类似物的斜率进行比较，发现随着自由基中心的大小以 O、S 和 Se 的顺序增加，pi 相互作用逐渐变小。相关硒酸盐和硒离子的溶剂化能是从热化学循环中提取的，其中包括 XC(6)H(4)Se(*) 的测量电极电位以及从 B3LYP/6 的理论计算中获得的电子亲和力和电离电位-31+G(d) 级。提取的数据显示了两种离子的预期整体取代基依赖性；也就是说，溶剂化能的绝对值随着电荷离域的增加而降低。这些数据还与使用可极化连续介质模型 (PCM)

  DOI：

  10.1021/ja0291787
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4′(N,N′-dimethylaniline)diselenide
  参考文献：
  名称：

  Selenocyanates and diselenides: A new class of potent antileishmanial agents

  摘要：

  Thirty five selenocyanate and diselenide compounds were subjected to in vitro screening against Leishmania infantum promastigotes and the most active ones were also tested in an axenic amastigote model. In order to establish the selectivity indexes (SI) the cytotoxic effect of each compound was also assayed against Jurkat and THP-1 cell lines.Thirteen derivatives exhibit better IC50 values than miltefosine and edelfosine. Bis(4-aminophenyl) diselenide exhibits the best activity when assayed in infected macrophages and one of the lowest cytotoxic activities against the human cell lines tested, with SI values of 32 and 24 against Jurkat and THP-1 cells, respectively. This compound thus represents a new lead for further studies aimed at establishing its mechanism of action. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.054

文献信息

• Facile synthesis, structural evaluation, antimicrobial activity and synergistic effects of novel imidazo[1,2- a ]pyridine based organoselenium compounds
  作者：Sanjeev Kumar、Nidhi Sharma、Indresh K. Maurya、Aman K.K. Bhasin、Nishima Wangoo、Paula Brandão、Vítor Félix、K.K. Bhasin、Rohit K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.076

  日期：2016.11

  unknown imidazo[1,2-a]pyridine selenides (5a-l) by reaction of 2-chloroimidazo [1,2-a]pyridines with aryl/heteroaryl selenols, generated in situ by reduction of various diselenides with hypophosphorous acid. The crystal structures of 3-nitro-2-(phenylselanyl)-imidazo[1,2-a]pyridine (5a), 2-(mesitylselanyl)-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine (5d) and 3-nitro-2-(pyridin-2-ylselanyl)-imidazo[1,2-a]pyridine (5e)

  已经描述了一种简单有效的方法，通过使2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基/杂芳基硒醇反应，合成迄今未知的咪唑并[1,2-a]吡啶硒化物（5a-1）。通过用次磷酸还原各种二硒化物进行原位反应。3-硝基-2-（苯基杂戊基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5a），2-（间杂杂戊基）-3-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶（5d）和通过X射线晶体学确认3-硝基-2-（吡啶-2-基硒基）-咪唑并[1,2-a]吡啶（5e），并进行DFT计算以确定与X相关的各种结构参数。 -射线晶体结构。对合成的化合物进行抗微生物评价，发现化合物5a和5j对革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性，而化合物5e对不同的真菌菌株具有活性。进行时间杀灭测定以了解合成的有机硒化合物的微生物活性，并评估这些化合物对人细胞系的毒性。用现有的抗生素药物测试了活性化合物5a和5e的协同作用，这表明抗生素与合成的有机硒化合物的结合有效地增强了抗菌活性。
• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• Preparation of Unsymmetrical Diaryl Selenides via S_NAr Reactions in η⁶-Chloroarene Transition Metal Complexes
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Lars Engman、J. Peter Storm、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1021/om980948q

  日期：1999.3.1

  Unsymmetrical diaryl selenides were prepared by nucleophilic displacement of chloride with areneselenolates in η6-(arene) Cr(CO)3, FeCpPF6, and Mn(CO)3PF6 complexes. Areneselenolates were conveniently generated in situ by hydrazine reduction of the corresponding diaryl diselenides and reacted with chloroarene Cr(CO)3 complexes in dimethyl sulfoxide at 70 °C. The reactivity of the cationic FeCpPF6 and

  不对称的二芳基硒化物是通过在烯基6-（亚芳基）Cr（CO）3，FeCpPF 6和Mn（CO）3 PF 6络合物中将苯磺酸与苯磺酸硒酸酯进行亲核置换制备的。通过肼还原相应的二芳基二硒化物方便地在原位生成芳烃硒酸酯，并使其与氯芳烃Cr（CO）3络合物在二甲亚砜中于70°C反应。阳离子FeCpPF 6和Mn（CO）3 PF 6的反应性氯芳烃的配合物要高得多，在环境温度下用乙醇提供的取代产物是由硼氢化钠还原生成的戊二烯酸酯。分离出中间（芳基硒代）芳烃铬和铁配合物，并通过77 Se NMR表征。与游离的二芳基硒化物相比，络合会导致20-45 ppm的低场偏移。
• Syntesis of thio- and seleno-acetamides bearing benzenesulfonamide as potent inhibitors of human carbonic anhydrase II and XII
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Martina Scopelliti、Andrea Milaneschi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102984

  日期：2019.8

  seleno-acetamides bearing benzenesulfonamide were synthetized and tested as human carbonic anhydrase inhibitors. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX/XII). Several derivatives showed potent inhibition activity in low nanomolar range such as 3a, 4a, 7a and 8a. Furthermore

  合成了一系列新颖的带有苯磺酰胺的硫代和硒代乙酰胺，并作为人的碳酸酐酶抑制剂进行了测试。测试了这些化合物对四种人类（h）异构体hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX / XII）等病理过程。几种衍生物在3n，4a，7a和8a等低纳摩尔范围内显示出有效的抑制活性。此外，基于尾部方法，我们解释了化合物（例如5a和9a）的有趣且选择性的抑制特性，它们对hCA I更具选择性，对bh II具有选择性的9b，对hCA IX具有选择性的3f，最后是3e和4b对hCA XII具有选择性，优于其他三种同工型。它们是开发更有效和异构体选择性抑制剂的有趣线索。
• A generalized <i>exo</i>‐anomeric effect. Substituent and solvent effects on the conformational equilibria of 2‐(arylseleno)cyclohexanones
  作者：Ronald G. Mcleod、Blair D. Johnston、B. Mario Pinto

  DOI：10.1560/gyn6-1prq-6kgf-0lva

  日期：2000.12

  The effects of substitution and solvent on the conformational equilibria of 2-[(4-R-substituted-phenyl)seleno]cyclohexanones are described. The conformational equilibria were determined by comparison of the linewidths of the H-2 resonances in the 1H NMR spectra of the conformationally averaged systems with those of the anancomeric (highly biased) 4-isopropyl-2-substituted cyclohexanones. The substituent

  描述了取代和溶剂对2-[（（4-R-取代-苯基）硒代]环己酮的构象平衡的影响。构象平衡是通过比较构象平均系统的1 H NMR光谱中的H-2共振的线宽与苯甲酸酯（高度偏置）的4-异丙基-2-取代的环己酮的线宽来确定的。取代基（R = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，NO 2）和溶剂（（CD 3）2 CO，CD 3 CN，CD 2 Cl 2，CDCl 3根据静电效应和可能的稳定轨道相互作用对效应进行了讨论。的值ķ当量（轴向赤道）增加作为取代基变为多个吸电子，在与协议n的显性硒π* C = O或σ C-硒π * C = O轴向构象中的轨道相互作用。对于给定的取代基，在更多极性溶剂中赤道异构体比例的增加表明，在赤道异构体中偶极相互作用的衰减。但是，当取代基变得更吸电子时，给定溶剂中的赤道异构体比例会增加，这表明静电相互作用在控制构象平衡中并不占主导地位。通过双取代参数的方法的装置

表征谱图