1-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]-9,10-anthraquinone | 119189-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-((2-((2-Aminoethyl)amino)ethyl)amino)-9,10-anthraquinone；1-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 119189-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: SGQLFRJMNZRWGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]-9,10-anthraquinone 、 [(2-bromoacetylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-[2-[bis[2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl-[2-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]ethyl]amino]-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于水溶液中重金属离子比色检测的氨基蒽醌的合理设计†

  摘要：

  为了测定金属阳离子，制备了一种水溶性比色化学传感器家族，其掺入了被带有多胺链的功能化的蒽醌信号亚基，该多胺链带有亲水性二乙氧基磷酰基部分。1-氨基蒽醌生色团具有出色的UV-Vis吸收特性，可通过螯合剂L 1 - L 3在缓冲水溶液中进行可视检测和定量铜（II）离子。此外，L 2的可见响应不会因添加大量过量的13种常见金属离子而受到干扰，而化学传感器L 3在等摩尔量的铅存在下也会产生颜色变化（II）。考虑到两个吸收最大值之间的134 nm间隙，可以设想同时比色定量测定铅和铜。详细电位和分光光度分析的Cu 2+络合大号2和大号3，以及铅2+和Cd 2+由大号3，以获得一个更深入的了解pH依赖性形态和理解了颜色变化被承担过程。此外，[Pb L 3 ] 2+配合物的内部配位球通过NMR光谱法探测。

  DOI：

  10.1039/c1dt10677e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90159-1

文献信息

• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• Rational design of aminoanthraquinones for colorimetric detection of heavy metal ions in aqueous solution
  作者：Elena Ranyuk、Alexei Uglov、Michel Meyer、Alla Bessmertnykh Lemeune、Franck Denat、Alexei Averin、Irina Beletskaya、Roger Guilard

  DOI：10.1039/c1dt10677e

  日期：——

  prepared with the aim of assaying metal cations. The outstanding UV-Vis absorption properties of the 1-aminoanthraquinone chromophore allowed the efficient visual detection and quantification of copper(II) ions by chelatorsL1–L3 in buffered aqueous solution. Moreover, the visible response of L2 is not interfered by addition of large excesses of 13 common metal ions, whereas chemosensor L3 produces also

  为了测定金属阳离子，制备了一种水溶性比色化学传感器家族，其掺入了被带有多胺链的功能化的蒽醌信号亚基，该多胺链带有亲水性二乙氧基磷酰基部分。1-氨基蒽醌生色团具有出色的UV-Vis吸收特性，可通过螯合剂L 1 - L 3在缓冲水溶液中进行可视检测和定量铜（II）离子。此外，L 2的可见响应不会因添加大量过量的13种常见金属离子而受到干扰，而化学传感器L 3在等摩尔量的铅存在下也会产生颜色变化（II）。考虑到两个吸收最大值之间的134 nm间隙，可以设想同时比色定量测定铅和铜。详细电位和分光光度分析的Cu 2+络合大号2和大号3，以及铅2+和Cd 2+由大号3，以获得一个更深入的了解pH依赖性形态和理解了颜色变化被承担过程。此外，[Pb L 3 ] 2+配合物的内部配位球通过NMR光谱法探测。