2-[2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑 | 7133-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 1,2-Bis--ethan
• 英文别名: 2-{[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole；2-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 7133-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₄
• 分子量: 360.549
• InChiKey: SLNISRYXTNUMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑 在 碘 作用下， 生成 3,3'-Ethylenbis(2-thiobenzothiazolon)
  参考文献：
  名称：

  Mushkalo,I.L.; Turova,L.S., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 9, p. 57 - 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOU H. J. M.; HASSANALY P.; KISTER J.; VERNIN G.; METZGER J., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 8, 3143-3148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• S-Alkylation en s�rie h�t�rocyclique par catalyse par transfert de phase: thioalkyl-2-thiazoles, thioalkyl-2-?-4-thiazolines et thioalkyl-2-benzothiazoles
  作者：Henri J. M. Dou、Parina Hassanaly、Jacky Kister、Gaston Vernin、Jacques Metzger

  DOI：10.1002/hlca.19780610842

  日期：1978.12.13

  S-Alkylation in heterocyclic serie by phase transfer catalysis: 2-alkylthiothiazoles, 2-alkylthio-Δ-4-thiazolines and 2-alkylthiobenzothiazoles

  相转移催化在杂环系列中的S-烷基化：2-烷硫基噻唑，2-烷硫基-Δ-4-噻唑啉和2-烷硫基苯并噻唑
• Fly‐Ash‐Supported Synthesis of 2‐Mercaptobenzothiazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Hemant P. Narkhede、Uttam B. More、Dipak S. Dalal、Nilesh S. Pawar、Dhananjay H. More、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910601055073

  日期：2007.3
• An easy and fast ultrasonic selective S-alkylation of hetaryl thiols at room temperature
  作者：Todor Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Nedyalko Lesev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.03.002

  日期：2010.6

  A series of 2-alkylthio derivatives of hetaryl thiols were synthesized by selective S-alkylation with alkyl halides (bromides and iodides) with ultrasonic irradiation at room temperature. The reaction was found to be generally applicable to hetaryl thiol derivatives with different substituents in the aromatic nucleus and various alkyl halides. The reaction gives high to excellent yields of products with high purity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 2,2′-(1,2-Ethanediyldithio)bis(1,3-benzothiazole)
  作者：Qingjian Liu、Daqing Shi、Chuanli Ma、Fengmei Pan、Rongjun Qu、Kaibei Yu、Jianhua Xu

  DOI：10.1107/s0108270103002257

  日期：2003.4.15

  In the title compound, C16H12N2S4, which is the result of the S-alkylation reaction of 2-mercaptobenzothiazole with ethylene dibromide, the planes of the two benzothiazole moieties form a dihedral angle of 3.84 (14)degrees. The bridging chain moiety, -SCH2CH2S-, adopts an antiperiplanar conformation. There are intermolecular S...S non-bonded contacts of 3.6471 (9) Angstrom, which stabilize the crystal packing.