特比萘芬EP杂质C | 187540-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 特比萘芬EP杂质C
• 英文名称: terbinafine
• 英文别名: (E)-N,6,6-trimethyl-N-(naphth-2-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine；Isoterbinafine, (E)-；(E)-N,6,6-trimethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 187540-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: FMMRYPSASRYXIN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  特比萘芬-int F	N-methyl-2-naphthalenemethanamine	76532-33-7	C12H13N	171.242

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-naphthalen-2-ylmethylene methylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 特比萘芬EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  Identification of impurities in the production of terbinafine hydrochloride

  摘要：

  (E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺（特比萘芬）母体物质的纯度通过薄层色谱法鉴定其在合成过程中出现的主要杂质来评估，该合成过程是通过N-甲基萘-1-基甲基胺与1-氯-6,6-二甲基-2-庚-2-烯-4-炔的烷化反应进行的。通过反合成法确认了可能形成的杂质，包括N-甲基-N,N-二(甲基萘-1-基)胺、N-甲基萘-1-基甲基胺、N-甲基萘-2-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-2-基甲基胺和(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-�

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0150-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TERBINAFINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TERBINAFINE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2007044273A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] A process for preparing terbinafine or a salt thereof having high purity.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de terbinafine ou un sel de celle-ci présentant une haute pureté.
• Identification of impurities in the production of terbinafine hydrochloride
  作者：P. V. Kazakov、S. N. Golosov

  DOI：10.1007/s11094-006-0150-3

  日期：2006.8

  The purity of the parent substance of (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine (terbinafine) is evaluated via TLC identification of the main impurities appearing during its synthesis via alkylation of N-methylnaphth-1-ylmethylamine with 1-chloro-6,6-dimethyl-2-hept-2-en-4-yne The possible formation of impurities including N-methyl-N,N-di(methylnaphth-1-yl)amine, N-methylnaphth-1-ylmethylamine, N-methylnaphth-2-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-1-ylmethylamine, (E)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine, and (Z)-N-(6,6-dimethylhept-2-en-4-ynyl)-N-methylnaphth-2-ylmethylamine was confirmed by means of countersynthesis.

  (E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺（特比萘芬）母体物质的纯度通过薄层色谱法鉴定其在合成过程中出现的主要杂质来评估，该合成过程是通过N-甲基萘-1-基甲基胺与1-氯-6,6-二甲基-2-庚-2-烯-4-炔的烷化反应进行的。通过反合成法确认了可能形成的杂质，包括N-甲基-N,N-二(甲基萘-1-基)胺、N-甲基萘-1-基甲基胺、N-甲基萘-2-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-1-基甲基胺、(E)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔基)-N-甲基萘-2-基甲基胺和(Z)-N-(6,6-二甲基庚-2-烯-4-�