5-chlorosalicylaldehyde azine | 903635-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde azine
• 英文别名: 4-Chloro-2-[[(2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 903635-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: UZSNVMBNTIYVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 5-chlorosalicylaldehyde azine 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到6-chloro-3,3,4,4'-tetrahydro-2H,2'H-4,4'-bibenzo[e][1,3]oxazine-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的对称和不对称联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  低价钛试剂（TiCl 4 / Sm）诱导的各种邻羟基席夫碱与三光气反应合成了一系列对称和不对称的联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物。）。多种底物可以高收率参与该过程。本方法提供了有用的3,3'，4,4'-四氢-4,4'-联苯并[ e ] [1,3]恶嗪-2,2'-二酮衍生物的制备方法，否则无法制备。反应的机理表明一锅参与还原，偶联和环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.122
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛腙 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到5-chlorosalicylaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for thiols based on aggregation-induced emission and its application in live-cell imaging

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.020

文献信息

• A simple design of fluorescent probes for indirect detection of β-lactamase based on AIE and ESIPT processes
  作者：Lu Peng、Lu Xiao、Yiwen Ding、Yu Xiang、Aijun Tong

  DOI：10.1039/c8tb00414e

  日期：——

  releasing the salicylaldehyde azine derivative (CSA) with both aggregation induced emission (AIE) and excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) characteristics. Previously reported β-lactamase probes require covalent linkage of the substrate β-lactam ring part to the probe, which makes probe synthesis difficult due to the complicated structure of the β-lactam ring. In contrast, modification

  开发了新型荧光探针DNBS-CSA，用于照亮β-内酰胺酶。探针设计基于具有三步反应的间接检测方法。β-内酰胺酶可与其底物的内酰胺（头孢唑啉钠）反应生成仲胺，从而引发自发消除反应并提供硫醇化合物。硫醇可进一步与DNBS-CSA的磺酸酯基反应，释放出水杨醛嗪衍生物（CSA）），同时具有聚集诱导发射（AIE）和激发态分子内质子转移（ESIPT）的特性。先前报道的β-内酰胺酶探针需要底物β-内酰胺环部分与探针共价连接，由于β-内酰胺环的复杂结构，使得探针合成困难。相反，根据我们的间接检测方法，DNBS-CSA不再需要对β-内酰胺环进行修饰。在水溶液中，β-内酰胺酶荧光定量的线性范围是0–10 mU mL -1。此外，由于CSA的AIE特性，还可以在试纸上用DNBS-CSA检测β-内酰胺酶。