4-(N,N-di-p-anisylamino)phenol | 221171-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-di-p-anisylamino)phenol
• 英文别名: 4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenol；4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenol
• CAS: 221171-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: YOZPGOFMBRNJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-di-p-anisylamino)phenol 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于含三苯胺的双极性材料的新型电致变色器件的制备和光电性能

  摘要：

  两种新型的带有醚键的含三苯胺的双极性电致变色材料1-（2-（4-（双（4-（4-甲氧基苯基）氨基）苯氧基）乙基）-1'-乙基-[4,4'-联吡啶] -1，成功合成了1'-四氟硼酸二铵（TPA-Vio）和2-（4-（双（4-（4-甲氧基苯基）氨基）苯氧基）蒽-9,10-二酮（TPA-OAQ），并制成了新颖的电致变色器件。在驱动电压，切换时间和电致变色稳定性方面，这些设备表现出令人感兴趣的性能，并且比从TPA-3OMe衍生的设备高得多。

  DOI：

  10.1039/c7tc02953e
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 4-(N,N-di-p-anisylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于含三苯胺的双极性材料的新型电致变色器件的制备和光电性能

  摘要：

  两种新型的带有醚键的含三苯胺的双极性电致变色材料1-（2-（4-（双（4-（4-甲氧基苯基）氨基）苯氧基）乙基）-1'-乙基-[4,4'-联吡啶] -1，成功合成了1'-四氟硼酸二铵（TPA-Vio）和2-（4-（双（4-（4-甲氧基苯基）氨基）苯氧基）蒽-9,10-二酮（TPA-OAQ），并制成了新颖的电致变色器件。在驱动电压，切换时间和电致变色稳定性方面，这些设备表现出令人感兴趣的性能，并且比从TPA-3OMe衍生的设备高得多。

  DOI：

  10.1039/c7tc02953e

文献信息

• A solvent- and temperature-dependent intramolecular equilibrium of diamagnetic and paramagnetic states in Co complexes bearing triaryl amines
  作者：Linda Schnaubelt、Holm Petzold、Evgenia Dmitrieva、Marco Rosenkranz、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c8dt02538j

  日期：——

  dichloromethane. The Co3+/2+-centred redox event leads to a spin transition between the paramagnetic high-spin (HS) Co2+ and the diamagnetic low-spin (LS) Co3+ state, which was proven using 1H NMR and EPR spectroscopy. After one-electron oxidation of [Co(L)2](ClO4)2, an equilibrium between the diamagnetic [Co3+(L)]3+ and paramagnetic [Co2+(L)(L+)]3+ state in [Co(L)2]3+ (L = 1a–c) was found. Cyclic voltammetry

  络合物[CO（大号）2 ]（CLO 4）2（大号= Ö取代的2-（吡啶-2-基）-1,10-菲咯啉1A-1C含有三个氧化还原活性中心）（共2+离子和已合成了两个三芳基胺（Tara）单元。[Co（L）2 ]（ClO 4）2（L = 1a–c中的氧化步骤顺序使用循环伏安法和EPR / UV-vis-NIR光谱电化学法测定）。在乙腈溶液中，在室温下，首先进行氧化共中心化，然后在更高的阳极电势下进行塔拉氧化。在极性较小的溶剂二氯甲烷溶液中，氧化顺序相反。以Co 3 + / 2 +为中心的氧化还原事件导致顺磁性高自旋（HS）Co 2+与抗磁性低自旋（LS）Co 3+态之间发生自旋跃迁，这已通过1 H NMR和EPR光谱学。[Co（L）2 ]（ClO 4）2单电子氧化后，抗磁性[Co 3+（L）] 3+和顺磁性[Co 2+（L）（L +）] 3+处于[Co（L）2 ] 3+（L = 1a–c）状态。循环伏安法表明[Co
• Supramolecular Control of Charge-Transfer Dynamics on Dye-sensitized Nanocrystalline TiO2 Films
  作者：Narukuni Hirata、Jean-Jacques Lagref、Emilio J. Palomares、James R. Durrant、M. Khaja Nazeeruddin、Michael Gratzel、Davide Di Censo

  DOI：10.1002/chem.200305408

  日期：2004.2.6

  excitation of the modified dye adsorbed to nanocrystalline TiO(2) films shows a remarkably long-lived charge-separated state, with a decay half time of 0.7 s. Semiempirical calculations confirm that the HOMO of the modified dye molecule is localised on the electron donor group. The retardation of the recombination dynamics relative to the unmodified control dye is caused by the increase in the spatial

  [Ru（dcbpy）（2）（NCS）（2）]染料已通过添加仲电子给体部分N，N-（di-p-茴香基氨基）苯氧基甲基进行了化学修饰。改性染料吸附到纳米晶体TiO（2）薄膜上的光激发显示出显着长寿命的电荷分离状态，衰减半衰期为0.7 s。半经验计算证实，修饰的染料分子的HOMO位于电子给体基团上。相对于未修饰的对照染料，重组动力学的延迟是由于HOMO轨道与TiO（2）表面的空间间隔增加而引起的。延迟的大小显示与非绝热电子隧道理论所预测的大小一致。
• Click synthesis and reversible electrochromic behaviors of novel polystyrenes bearing aromatic amine units
  作者：Yongrong Li、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.25990

  日期：2012.6.1

  prepared by the click postfunctionalization of poly(4‐azidomethylstyrene) with alkyne‐containing aromatic amine units in the presence of Cu(I) catalysts. Two kinds of aromatic amine units, tris(4‐alkoxyphenyl)amine and N,N,N′,N′‐tetraphenyl‐p‐phenylenediamine, were introduced into polystyrene side chains, which were completely characterized by gel permeation chromatography–multiangle light scattering,

  在Cu（I）催化剂存在下，通过用含炔烃的芳族胺单元对聚（4-叠氮基甲基苯乙烯）进行点击后官能化，制备了新型电致变色聚合物。两种芳香胺单元，三（4-烷氧基苯基）胺和N，N，N '，N'-四苯基-p将苯二胺引入到聚苯乙烯侧链中，通过凝胶渗透色谱法，多角度光散射，核磁共振，红外光谱和元素分析对其进行完全表征。热分析表明，即使在后功能化后，其分解温度也超过300°C，具有很高的稳定性。聚合物薄膜的紫外可见吸收光谱显示可见区域的吸收可忽略不计，这可以通过目视观察得到合理确认。通过喷涂在氧化铟锡涂层的玻璃板上制备聚合物薄膜。这些膜的循环伏安图显示归因于侧链芳族胺基团氧化的阳极峰。三（4-烷氧基苯基）胺单元在0.287 V（vs.Ag/AgCl）下显示一步氧化，N，N，N ′，N′-四苯基对苯二胺单元在0.297和0.641 V下显示两步氧化。这些氧化过程使聚合物膜产生新的颜色。前者基于三芳基胺的生色团
• 一种光可逆刺激响应荧光材料及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110627800B

  公开（公告）日：2021-08-20

  一种光可逆刺激响应荧光材料及其在应用，属于光致变色材料技术领域。具体分子结构为以四苯基乙烯、三苯胺和螺吡喃为基本结构单元，通过酯化反应合成的一类不对称光致变色材料。在固体状态下经过365nm的紫外灯照射前后会表现出截然不同的紫外‑可见吸收光谱和(或)荧光发射光谱的双重颜色变化。在经过可见光长时间照射之后，发生变化的材料的紫外‑可见吸收光谱和(或)荧光发射光谱会可逆复原为初始的颜色及状态，具有优良的抗疲劳性、稳定性和可逆性。该材料可以单独溶解在有机溶剂中涂抹使用，可以掺杂进聚合物中通过静电纺丝和铺膜等方式做成复合材料，作为光可逆材料应用在防伪、颜色可逆聚合物薄膜等领域。
• Long-Lived Photoinduced Charge Separation and Redox-Type Photochromism on Mesoporous Oxide Films Sensitized by Molecular Dyads
  作者：Pierre Bonhôte、Jacques-E. Moser、Robin Humphry-Baker、Nicolas Vlachopoulos、Shaik M. Zakeeruddin、Lorenz Walder、Michael Grätzel

  DOI：10.1021/ja981742j

  日期：1999.2.1

  The photoinduced charge separation in three different assemblies composed of an electron donor D and a chromophore sensitizer S adsorbed on nanocrystalline TiO2 films (D-S\TiO2) was investigated. In all of the systems, the sensitizer was a ruthenium(II) bis-terpyridine complex anchored to the semiconductor surface by a phosphonate group. In two of the assemblies, the donor was a 4-(N,N-di-p-anisylamino) phenyl group linked to the 4' position of the terpyridine, either directly (dyad D1-S) or via a benzyl ether interlocking group (dyad D2-S). In the third system, the sensitizer and the donor (3-(4-(N,N-di-p-anisylamino)phenoxy)-propyl-1-phosphonate) were coadsorbed on the surface ((D3+S)\TiO2). Laser flash photolysis showed that the photoinduced charge separation process follows the sequence D-S*\TiO2 -->(1) D-S+\(e(-))TiO2 -->(2) D+-S\(e(-))TiO2 -->(3) D-S\TiO2 Resonance Raman spectroscopy indicates that in the excited assemblies D2-S*\TiO2 and (D3+S*)\TiO2, one electron is promoted from the metal center to the terpyridine ligand linked to the semiconductor, whereas in the system D1-S*\TiO2 the excited electron is located on the ligand linked to the donor. The quantum yield of charge separation (steps 1 and 2) was found to be close to unity for the two former assemblies but only 60% for the latter one. In all three cases, the electron injection was very fast (<1 ns), and the hole transfer to the donor was fast (10-20 ns). The half-lifetime of the charge separated state (step 3) was 3 mu s for (D3(+)+S)\(e-)TiO2, as in the model system S+\(e-)TiO2; it was 30 mu s in D1(+)-S\(e(-))TiO2 and 300 mu s in D2(+)-S\(e-)TiO2. Electrodes made of any of the surface-confined dyads on conducting glass display a strong redox-type photochromism. When a positive potential (+0.5 V vs NHE) is applied to the electrode, charge recombination (step 3) is blocked. As a result, the visible absorption spectrum of the electrode changes, due to the appearance: of the absorption feature of the oxidized donor (lambda(max) = 730 nm). Return to the reduced state is achieved by electron injection through the conduction band of the TiO2 under forward bias (-0.5 V). None of the assemblies D1-S\TiO2 and D2-S\TiO2 gave better photovoltaic performances than the model system S\TiO2. This was attributed in the first case to the low injection efficiency and, in the second case, to an additional short-circuiting pathway constituted by the charge percolation inside the molecular monolayer and to the underlying conducting glass, as previously observed with monolayers of the donor D3.