(1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene | 6319-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
• 英文别名: 2-methyl-(3ac,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-isoindole；2-Methyl-(3ac,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-isoindol；(1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 6319-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: OAVLLIKEQACSRY-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 MAO-N D₅ E_. coli 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯烷的对映选择性生物催化氧化去对称化

  摘要：

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.200906655

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Ruijter Eelco

  公开号：US20120329704A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R 3 —COOH and a compound of the general formula IV: R 4 —NC wherein R 1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure. R 3 —COOH  (III) R 4 —NC  (IV)

  本发明涉及一种立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法，包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与一般式III的化合物：R3-COOH和一般式IV的化合物反应：R4-NC，其中R1分别代表取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R2代表氢原子，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R3代表取代或未取代的烷基，烯基或炔基，或芳香族或非芳香族的芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构。R3-COOH（III）R4-NC（IV）。
• Hypotensive Agents. V.¹ Hydrogenated Bis-isoindole Quaternary Salts²
  作者：Leonard M. Rice、Charles H. Grogan、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01608a027

  日期：1955.2.1
• The Synthesis of 2-Aza-1,2-dihydrodicyclopentadienes^1,2
  作者：CHICITA F. CULBERSON、PELHAM WILDER

  DOI：10.1021/jo01078a018

  日期：1960.8
• Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence
  作者：Anass Znabet、Job Zonneveld、Elwin Janssen、Frans J. J. De Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c0cc02938f

  日期：——

  We have combined the biocatalytic desymmetrization of 3,4-cis-substituted meso-pyrrolidines with an Ugi-type multicomponent reaction followed in situ by a Pictet–Spengler-type cyclization reaction sequence for the rapid asymmetric synthesis of alkaloid-like polycyclic compounds.

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。
• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。