(1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene | 6319-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
• 英文别名: 2-methyl-(3ac,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-isoindole；2-Methyl-(3ac,7ac)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4r,7c-methano-isoindol；(1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 6319-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: OAVLLIKEQACSRY-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 MAO-N D₅ E_. coli 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯烷的对映选择性生物催化氧化去对称化

  摘要：

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.200906655

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Ruijter Eelco

  公开号：US20120329704A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R 3 —COOH and a compound of the general formula IV: R 4 —NC wherein R 1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure. R 3 —COOH  (III) R 4 —NC  (IV)

  本发明涉及一种立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法，包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与一般式III的化合物：R3-COOH和一般式IV的化合物反应：R4-NC，其中R1分别代表取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R2代表氢原子，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构，R3代表取代或未取代的烷基，烯基或炔基，或芳香族或非芳香族的芳香族或非芳香族，单，双或三环或杂环结构。R3-COOH（III）R4-NC（IV）。
• Hypotensive Agents. V.¹ Hydrogenated Bis-isoindole Quaternary Salts²
  作者：Leonard M. Rice、Charles H. Grogan、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01608a027

  日期：1955.2.1
• The Synthesis of 2-Aza-1,2-dihydrodicyclopentadienes^1,2
  作者：CHICITA F. CULBERSON、PELHAM WILDER

  DOI：10.1021/jo01078a018

  日期：1960.8