(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 55111-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-phthalimido-cephalosporanic acid；7-phthalimidocephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 55111-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 402.384
• InChiKey: BDXXGUDOSOQZGU-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing desacetoxycephalosporanic acid

  摘要：

  制备7-ADCA和7-(N,N-二取代)氨基乙酰基头孢菌素的过程包括将7-ACA或其N,N-二取代衍生物与三-(C.sub.1-C.sub.6烷基)硅烷在高酸性有机酸（如三氟乙酸）和路易斯酸（优选三氟化硼）的作用下反应，在20℃至100℃的温度下进行。例如，7-ADCA可以高产率地制备，并通过等电沉淀进行纯化，可用于制备头孢氨苄。

  公开号：

  US04346219A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-phthalimido-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 2-(substituted thio)-3-cephem derivatives

  摘要：

  在强碱存在下，使用硫代化试剂处理7-亚硝基-3-头孢烷羧酸酯，可以得到4-(取代硫)-2-头孢烷衍生物，通过使用强酸使其重排，可以得到具有抗微生物活性的2-取代硫-2-头孢烷衍生物。

  公开号：

  US03941779A1

文献信息

• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。
• Azetidinone antibiotics. XIV. Removal of a phthaloyl protective group from acid and base sensitive compounds
  作者：Stjepan Kukolja、Steven R. Lammert

  DOI：10.1021/ja00852a044

  日期：1975.9
• US3941779A
  申请人：——

  公开号：US3941779A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4144391A
  申请人：——

  公开号：US4144391A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4346219A
  申请人：——

  公开号：US4346219A

  公开（公告）日：1982-08-24