N-(5-hydroxypentyl)-N-methylaniline | 91553-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-N-methylaniline
• 英文别名: 5-(methyl(phenyl)amino)pentan-1-ol；5-Methylphenylamino-1-pentanol；5--pentanol-(1)；5-(N-methyl-anilino)-pentan-1-ol；5-(N-methylanilino)pentan-1-ol
• CAS: 91553-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: LAPHWIHVPULVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxypentyl)-N-methylaniline 在 咪唑 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-(5-iodopentyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005
• 作为产物：
  描述：

  5-(methyl(phenyl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(5-hydroxypentyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005

文献信息

• A Selective and General Cobalt‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins to Amines
  作者：Ji Yang、Fábio G. Delolo、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202112597

  日期：2022.1.10

  A general and selective synthesis of amines via hydroaminomethylation of olefins in the presence of the specific Co-tert-BuPy-Xantphos catalyst is presented. This novel system is complementary to previously known noble metal catalysts and constitutes one of the most general catalysts for HAM.

  介绍了在特定的 Co- tert -BuPy-Xantphos 催化剂存在下通过烯烃的氢氨基甲基化合成胺的一般选择性合成方法。这种新系统是对以前已知的贵金属催化剂的补充，是最常见的 HAM 催化剂之一。
• Synthesis and Characterization of a Series of Azobenzene-Containing Side-Chain Liquid Crystalline Polymers
  作者：Stephan Freiberg、François Lagugné-Labarthet、Paul Rochon、Almeria Natansohn

  DOI：10.1021/ma021384b

  日期：2003.4.1

  of the side-chain mesogens since the smectic layer spacing was larger than a fully extended side chain but less than two extended chains. This behavior is confirmed by temperature dependent aggregation as observed by UV−visible spectroscopy during the transition from an amorphous state to a liquid crystalline phase. The stability of the mesophase is enhanced by intermolecular interactions as argued

  一系列具有液晶（LC）性质的聚4'-（X-甲基丙烯酰氧基亚烷基）甲基氨基} -4-硝基偶氮苯}（p X MAN，其中X是亚甲基单元的数目，范围为2至12）。合成的。当退火至高于其T g时值，整个系列的聚合物表现出稳定的近晶A中间相，而只有间隔更短的材料p2MAN呈现近晶相，随后是向列相。通过X射线衍射确定近晶层的间距，因为近晶层的间距大于完全延伸的侧链但小于两条延伸的链，所以通过侧链介晶的叉指显示分子间的重组。这种行为通过从紫外到可见光谱从非晶态到液晶相转变过程中观察到的温度依赖性聚集得到了证实。中间相的稳定性通过分子间的相互作用得到增强，如焓和热致变色方面的考虑。
• Grewe,R.; von Bonin,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 234 - 241
  作者：Grewe,R.、von Bonin,W.

  DOI：——

  日期：——
• Glacet; Bonnemaison, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 305
  作者：Glacet、Bonnemaison

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。