4-Trifluormethyl-4'-nitrostilben | 40473-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Trifluormethyl-4'-nitrostilben
• 英文别名: 1-[2-(4-Nitrophenyl)ethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 40473-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: ARSOIPPXXFUYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluormethyl-4'-nitrostilben 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含铝的介孔碳可作为化学选择性还原硝基二苯乙烯衍生物中碳-碳双键的催化剂

  摘要：

  合成了一系列含Al，Mn，Cu和Fe的金属介孔碳催化剂，用于催化水合肼选择性还原带有硝基的4-硝基苯乙烯类似物中的碳-碳双键。结果表明，碳-碳双键与硝基之间能够成功地完成还原反应。已经开发出减少碳含量的有效方法C与二酰亚胺的双键由合成的催化剂由水合肼原位催化生成。0.15Al–MC1作为非均相催化剂在所有合成催化剂中均表现出最高的催化活性和化学选择性。在0.15Al-MC1存在下，在70°C的乙醇中，4-硝基二苯乙烯衍生物中碳-碳双键的还原率高达99％，化学选择性> 99％。另一方面，在惰性气氛下用水合肼，活性炭和FeCl 3 ·6H 2 O也容易实现4-亚硝基苯甲酸酯中硝基的高选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.01.040
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.45h， 以57%的产率得到4-Trifluormethyl-4'-nitrostilben
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions using segmented flow conditions

  摘要：

  Various Heck couplings have been carried out using segmented flow conditions to accelerate the reactions. Aryl iodides and aryl bromides as well as anilines in diazonium-type Heck reactions have been used Successfully. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.133

文献信息

• Beyond Retigabine: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a Potent and Chemically Stable Neuronal Kv7 Channel Activator with Anticonvulsant Activity
  作者：Simona Musella、Lidia Carotenuto、Nunzio Iraci、Giulia Baroli、Tania Ciaglia、Piera Nappi、Manuela Giovanna Basilicata、Emanuela Salviati、Vincenzo Barrese、Vincenzo Vestuto、Giuseppe Pignataro、Giacomo Pepe、Eduardo Sommella、Veronica Di Sarno、Michele Manfra、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey、Alessia Bertamino、Maurizio Taglialatela、Carmine Ostacolo、Francesco Miceli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00911

  日期：2022.8.25

  both fluorescence- and electrophysiology-based assays. Among all tested compounds, 60 emerged as a potent and photochemically stable neuronal Kv7 channel activator. Compared to retigabine, compound 60 displayed a higher brain/plasma distribution ratio, a longer elimination half-life, and more potent and effective anticonvulsant effects in an acute seizure model in mice. Collectively, these data highlight

  神经元 Kv7 通道代表了包括癫痫在内的过度兴奋性障碍的重要药理学靶点。Retigabine 是临床批准用于癫痫治疗的原型 Kv7 激活剂；然而，与长期使用相关的严重副作用导致其市场停产。基于最近描述的与瑞替加滨复合的 Kv7.2 的 cryoEM 结构以及先前的结构-活性关系研究，已经设计、合成了一个小型瑞替加滨类似物库，并使用基于荧光和电生理学的方法对其 Kv7 开放能力进行了表征化验。在所有测试的化合物中，有60 种作为有效且光化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂出现。与瑞替加滨相比，化合物60在小鼠急性癫痫发作模型中显示出更高的脑/血浆分布比、更长的消除半衰期和更有效的抗惊厥作用。总的来说，这些数据强调了化合物60作为一种有前途的先导化合物，可用于开发用于治疗过度兴奋性疾病的新型 Kv7 激活剂。
• Heck reactions using segmented flow conditions
  作者：Batoul Ahmed-Omer、David A. Barrow、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.133

  日期：2009.7

  Various Heck couplings have been carried out using segmented flow conditions to accelerate the reactions. Aryl iodides and aryl bromides as well as anilines in diazonium-type Heck reactions have been used Successfully. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Al-containing mesoporous carbon as effective catalysts for the chemoselective reduction of carbon–carbon double bonds in nitrostilbene derivatives
  作者：Liuchang Wang、Yanjun Zheng、Xiquan Zhang、Hongmei Gu、Jiang Li、Wei Wang、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.01.040

  日期：2013.4

  reduction of carbon–carbon double bond in 4-nitrostilbene analogs bearing nitro group with hydrazine hydrate. The results indicated that the reduction reaction was able to be achieved successfully between carbon–carbon double bond and nitro group. The efficient method has been developed for the reduction of CC double bonds with diimide, catalytically generated in situ from hydrazine hydrate by the synthesized

  合成了一系列含Al，Mn，Cu和Fe的金属介孔碳催化剂，用于催化水合肼选择性还原带有硝基的4-硝基苯乙烯类似物中的碳-碳双键。结果表明，碳-碳双键与硝基之间能够成功地完成还原反应。已经开发出减少碳含量的有效方法C与二酰亚胺的双键由合成的催化剂由水合肼原位催化生成。0.15Al–MC1作为非均相催化剂在所有合成催化剂中均表现出最高的催化活性和化学选择性。在0.15Al-MC1存在下，在70°C的乙醇中，4-硝基二苯乙烯衍生物中碳-碳双键的还原率高达99％，化学选择性> 99％。另一方面，在惰性气氛下用水合肼，活性炭和FeCl 3 ·6H 2 O也容易实现4-亚硝基苯甲酸酯中硝基的高选择性还原。