3-propyl-thiazolidine-2-thione | 68058-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-propyl-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: N-Propylthiazolin-2-thion；3-Propylthiazolidine-2-thione；3-propyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 68058-03-7
• 化学式: C₆H₁₁NS₂
• 分子量: 161.292
• InChiKey: VYCYYKAFSBHUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-thiazolidine-2-thione 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-Dioxo-3-propyl-1lambda6-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-one 1,1-二氧化物作为大肠杆菌β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.067
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68.3%的产率得到3-propyl-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-硫酮衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是高尿酸血症发生和发展的关键酶。噻唑烷-2-硫酮是一种典型的杂环化合物，已广泛应用于药物合成领域。本研究合成了一系列新型噻唑烷-2-硫酮衍生物作为XO抑制剂，并通过体外酶催化评价了所得化合物的XO抑制效力。结果表明，化合物6k表现出最强的XO抑制活性，IC50值为3.56 μmol/L，比别嘌醇约强2.5倍。构效关系表明，苯磺酰胺基团对于噻唑烷-2-硫酮衍生物产生XO抑制活性是必不可少的。酶抑制动力学分析证实化合物6k具有混合型XO抑制作用。此外，分子对接结果表明，4-氟苯基磺酰基部分可以通过2个氢键与活性口袋最内部的Gly260和Ile264相互作用，而噻唑烷硫酮部分可以与疏水口袋中的Glu263和Ser347形成两个氢键。 . 总之，上述结果表明，化合物 6k 作为一种新型 XO 抑制剂可能是治疗高尿酸血症的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0268531

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Thiazolidin-2-thionen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0017039A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Thiazolidin-2-thione der allgemeinen Formel 1 und 2 in denen R, Wasserstoff oder einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest oder Alkenylrest, der gegebenenfalls durch Heteroatome CO, S, N unterbrochen sein oder einen Arylrest bedeutet, wobei die aufgeführten Reste gegebenenfalls auch durch Mono- oder Dialkylamino-, Alkoxy-, Alkylthio- und/oder Halogengruppen substituiert sein können und im Falle eines Arylrestes noch zusätzlich ein Alkylrest vorhanden sein kann, R2 und R3 gleich oder verschieden Wasserstoff, einen Alkylrest oder Phenylrest bedeuten, wobei Alkylreste untereinander zu einem 5- oder 6-gliedrigen Ring verbunden sein können, R4 und R5 Wasserstoff einen Alkyl- oder Vinylrest und R6 eine Alkylen- oder Phenylengruppe darstellt, werden durch Reaktion von entsprechenden Aminoalkoholen mit Schwefelkohlenstoff hergestellt, wobei Schwefelkohlenstoff im molaren Mengenverhältnis zu Aminoalkohol von mindestens 4:1 zugeführt und die Reaktion bei Temperaturen von 145-200°C und bei Normaldruck bis 100 bar durchgeführt wird. Die Verbindungen können als Vulkanisationsbeschleuniger für Polychloroprenkautschuke eingesetzt werden.

  通式 1 和 2 的噻唑烷-2-硫酮 其中 R 表示氢或直链、支链或环状烷基或烯基，可被杂原子 CO、S、N 或芳基打断，所列基也可被单烷基或二烷基氨基、烷氧基、烷硫基和/或卤素基团取代，如果是芳基，则可另外存在一个烷基、 R2 和 R3 相同或不同，表示氢、烷基或苯基，其中烷基可相互连接形成 5 或 6 元环、 R4 和 R5 表示氢、烷基或乙烯基，以及 R6 代表亚烷基或亚苯基，通过相应的氨基醇与二硫化碳反应制备，二硫化碳与氨基醇的摩尔比至少为 4:1，反应在 145-200°C 的温度和高达 100 巴的常压下进行。 这些化合物可用作聚氯丁二烯橡胶的硫化促进剂。
• CHLOROPRENE RUBBER COMPOSITION AND VULCANIZATION MOLDED BODY
  申请人：Denka Company Limited

  公开号：EP3862389A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  A chloroprene rubber composition containing 100 parts by mass of a chloroprene-based rubber, 0.5 to 5.0 parts by mass of a sulfur-based compound represented by General Formula (1) below, and more than 0 parts by mass and 2.0 parts by mass or less of a xanthogen disulfide compound represented by General Formula (2) below. [In the formula, R1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.] [In the formula, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.]

  一种氯丁二烯橡胶组合物，含有按质量计 100 份氯丁二烯基橡胶、按质量计 0.5 至 5.0 份由以下通式(1)代表的硫基化合物，以及按质量计 0 份以上和 2.0 份或更少的由以下通式(2)代表的二硫化黄原化合物。 [式中，R1 代表氢原子、羟基或具有 1 至 8 个碳原子的烷基，R2 和 R3 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基。］ [式中，R4 和 R5 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基。］
• Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon: synthesis of novel N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives
  作者：Yufa Liu、Junwei Liu、Xiuming Liu

  DOI：10.1515/hc.2010.015

  日期：2010.1.1

  Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon in ethanol gave a series of N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives in excellent yields. The reaction was carried out under mild conditions using NaOH as a base and it did not require protection from air.
• US4148800A
  申请人：——

  公开号：US4148800A

  公开（公告）日：1979-04-10
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-one 1,1-dioxide as inhibitors of Escherichia coli β-ketoacyl-ACP-synthase III (FabH)
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Norman C. Waters、Donald P. Huddler、Mara Kreishman-Deitrick、Galina Florova、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.067

  日期：2007.2

  coli FabH (ecFabH), but not Mycobacterium tuberculosis FabH (mtFabH) or Plasmodium falciparum KASIII (PfKASIII). The activity against ecFabH ranges from 0.9 to >100microM and follows a consistent general SAR trend. Many of the compounds were shown to have antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive (D6) P. falciparum (IC(50)=5.3microM for the most potent inhibitor) and some were active against

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。