Phenylethynyltrichlorosilane | 18291-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylethynyltrichlorosilane
• 英文别名: Trichlorosilylphenylacetylene；trichloro(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 18291-61-7
• 化学式: C₈H₅Cl₃Si
• 分子量: 235.572
• InChiKey: ZLWAGAALHZISOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.2871 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylethynyltrichlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (苯基乙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  具有 Si-H 功能的 1,1- 基硅烷的 1,1- 和 1,2- 烯丙基硼化。缺电子 Si-HB 桥和分子内氢化硅烷化

  摘要：

  摘要 在硅原子上带有甲基和一 (2)、二 (3) 或三个氢化物官能团 (4) 的正己炔-1-基硅烷或芳基乙炔-1-基硅烷与三烯丙基硼烷 1 的反应主要产生产物1,1-或1,2-烯丙基硼化。在通过立体选择性 1,1-烯丙基硼化形成的烯烃 (5, 9, 13) 中，甲硅烷基和二烯丙基硼基在 C=C 键的顺式位置上存在缺电子的 Si-HB 桥。这些烯烃中 Si-H 键的活化在非常温和的反应条件下诱导分子内氢化硅烷化，得到 1,4-silabora-cyclohept-2-enes（7 和 11）。1,2-烯丙基硼化产物（6, 10, 14）进一步转化为1-boracyclohex-2-enes（8, 12, 15）和7-borabicyclo[3.3.1]non-2-enes（16, 17) 通过分子内 1,2-烯丙基硼化反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0303
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 四氯化硅 作用下， 以32%的产率得到Phenylethynyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Chmielecka, Jadwiga; Chojnowski, Julian; Eaborn, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1779 - 1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylborane: An “Old” Reagent with New Functions. 1,2-Hydroboration
  作者：Bernd Wrackmeyer、Ezzat Khan、Stefan Bayer、Khadija Shahid

  DOI：10.1515/znb-2007-0911

  日期：2007.9.1

  triethylborane, BEt3, can act as a hydroborating reagent. Thus, the reactions of BEt3 with alkyn-1-yl(trichloro)silanes, di(alkyn-1-yl)dichlorosilanes, alkyn- 1-yl(dichloro)vinylsilanes, trichloro(vinyl)silane, and dichloro(methyl)vinylsilane for several days in excess BEt3 as the solvent at 100 - 120 °C were found to give exclusively products of 1,2- hydroboration. This unexpected behaviour was compared

  与之前的发现相反，三乙基硼烷 BEt3 可以作为硼氢化试剂。因此，BEt3 与炔-1-基（三氯）硅烷、二（炔-1-基）二氯硅烷、炔-1-基（二氯）乙烯基硅烷、三氯（乙烯基）硅烷和二氯（甲基）乙烯基硅烷的反应发现在 100 - 120 °C 下使用过量的 BEt3 作为溶剂几天只产生 1,2-硼氢化反应的产物。这种意想不到的行为与类似反应中的三正丙基硼烷、BnPr3 和 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷、9-BBN 的行为进行了比较，9-BBN 是一种完善的硼氢化试剂。所有产品均通过一组一致的 NMR 数据（1H、11B、13C 和 29Si NMR）进行表征。
• 1,2-Hydroboration of Alkyn-1-yl(chloro)silanes: Alkenes Bearing Chlorosilyl and Dialkylboryl Groups in Geminal Positions
  作者：Bernd Wrackmeyer、Ezzat Khan、Rhett Kempe

  DOI：10.1515/znb-2007-0111

  日期：2007.1.1

  The 1,2-hydroboration of various alkyn-1-yl(chloro)silanes (3 - 7), derived from 1-hexyne (a) and ethynylbenzene (b), using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-BBN, affords selectively alkene derivatives in which the dialkylboryl and chlorosilyl groups are in geminal positions at the C=C bond. The molecular structure of (Z)-α-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-α-dichloro(phenyl)silyl-styrene (11b) was determined by X-ray diffraction. All alkenes were characterised by a consistent set of NMR spectroscopic data (¹H, ¹¹B, ¹³C, ²⁹Si NMR).

  使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（9-BBN）对从1-己炔（a）和乙炔基苯（b）衍生的各种烯基（氯）硅烷（3 - 7）进行1,2-氢硼化反应，选择性地生成烯烃衍生物，在这些衍生物中，双烷基硼基和氯硅基团位于C = C键的伪位置。 通过X射线衍射确定了（Z）-α-（9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基）-α-二氯（苯基）硅基-苯乙烯（11b）的分子结构。 所有烯烃都通过一致的一套NMR光谱数据（1H、11B、13C、29Si NMR）进行表征。
• Synthesis and structural characterization of carbon-centered tris(pentafluorophenyl)silyl derivatives
  作者：Alexander D. Dilman、Dmitry E. Arkhipov、Alexander A. Korlyukov、Valentine P. Ananikov、Vitalij M. Danilenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.058

  日期：2005.8

  A general method for the synthesis of carbon-centered tris(pentafluorophenyl)silyl derivatives (RSi(C6F5)3) by reaction of trichlorosilanes (RSiCl3) with pentafluorophenylmagnesium bromide was described. The crystal structures of obtained compounds were studied by X-ray diffraction analysis (7 structures). The peculiarities of crystal packing were analyzed by means of DFT calculations.

  描述了通过三氯硅烷（RSiCl 3）与五氟苯基溴化镁反应合成以碳为中心的三（五氟苯基）甲硅烷基衍生物（RSi（C 6 F 5）3）的一般方法。通过X射线衍射分析研究了所得化合物的晶体结构（7种结构）。通过DFT计算分析了晶体堆积的特性。
• Synthesis and structural characterization of a silacycloheptadiene
  作者：Honglae Sohn、Hee-Gweon Woo、Douglas R. Powell

  DOI：10.1039/b000585l

  日期：——

  The dilithium salt of tetraphenylbutadiene (1) reacts normally with phenylethynyltrichlorosilane to give 1-chloro-1-phenylethynyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole (3), but with vinyltrichlorosilane the unexpected product is the silacycloheptadiene 2, and X-ray crystal structures were obtained for 2 and 3; the seven-membered ring in 2 adopts a boat conformation, and a possible mechanism for the formation of 2 is suggested.

  四苯基丁二烯的二锂盐(1)反应正常 与苯乙炔基三氯硅烷反应得到 1-氯-1-苯乙炔基-2,3,4,5-四苯基硅咯 (3)，但具有 乙烯基三氯硅烷 意想不到的产物是硅杂环庚二烯 2， 得到2和3的X射线晶体结构；七人组 环2采用船形构象，并且可能的机制 建议形成2。
• Petrow; Schtschukowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1128,1134;engl.Ausg.S.1083,1087
  作者：Petrow、Schtschukowskaja

  DOI：——

  日期：——