(S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(p-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate | 1350980-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(p-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: [1-[(2S)-1-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylmethoxypropan-2-yl]naphthalen-2-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1350980-17-4
• 化学式: C₃₂H₂₇N₃O₁₀S₂
• 分子量: 677.712
• InChiKey: AKPCXVPKIIIFPC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₂₈H₂₈F₆N₄S 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 (S)-1-(1-(benzyloxy)-3-(p-nitrophenylsulfonamido)propan-2-yl)naphthalen-2-yl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105

文献信息

• A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins
  作者：Daniel M. Heinrich、Jean-Jacques Youte、William A. Denny、Moana Tercel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.105

  日期：2011.12

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.