13-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-13H-benzo[g]benzothiazolo[2,3-b]quinazoline-5,14-dione | 1580462-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-13H-benzo[g]benzothiazolo[2,3-b]quinazoline-5,14-dione
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-10-thia-3,12-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),4,6,8,11,15,17,19-octaene-14,21-dione；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-10-thia-3,12-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),4,6,8,11,15,17,19-octaene-14,21-dione
• CAS: 1580462-25-4
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 484.532
• InChiKey: GYRJPSNWJBOSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 草酸 、 DL-脯氨酸 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到13-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-13H-benzo[g]benzothiazolo[2,3-b]quinazoline-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  低熔点草酸/脯氨酸混合物作为双重溶剂/催化剂，可在微波辐射下有效合成13-芳基-13 H-苯并[ g ]苯并噻唑并[2,3 - b ]丁唑啉-5,4-二酮

  摘要：

  草酸和脯氨酸基深共熔溶剂（DES）已被确定为一锅合成13-芳基-13 H-苯并[ g ]苯并噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-的有效催化剂和环境友好的反应介质在微波辐射下，芳香醛，2-氨基苯并噻唑和2-羟基-1,4-萘醌的三组分反应生成5,14-二酮。报告的方法显示出显着的优势，例如易于后处理，环境友好的过程，较短的反应时间，优异的收率，一锅多组分反应，无色谱法纯化，DES的回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.07.060

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of 13-aryl-13H-benzo[g]benzothiazolo [2,3-b]quinazoline-5,14-diones
  作者：Liqiang Wu、Chong Zhang、Weilin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.018

  日期：2014.3

  A simple synthesis of novel 13-aryl-13H-benzo[g] benzothiazolo [2,3-b] quinazoline-5,14-dione derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of 2-aminobenzothiazole, aromatic aldehydes and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the presence of amberlyst-15. The antiproliferative activities of all the synthesized compounds were assessed on two different human cancer cell lines (HepG2 and Hela), and the results showed that most of the new compounds showed good to potent cytotoxic activities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Low melting oxalic acid/proline mixture as dual solvent/catalyst for efficient synthesis of 13-aryl-13 H -benzo[ g ]benzothiazolo[2,3- b ]buinazoline-5,4-diones under microwave irradiation
  作者：Cui-Ting Ma、Peng Liu、Wei Wu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.060

  日期：2017.9

  Oxalic acid and proline based deep eutectic solvent (DES) has been identified as an effective catalyst and environmentally benign reaction medium for one-pot synthesis of 13-aryl-13H-benzo[g]benzothiazolo[2,3-b]quinazoline-5,14-diones via three-component reaction of aromatic aldehydes, 2-aminobenzothiazole and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone under microwave irradiation. The reported approach shows significant

  草酸和脯氨酸基深共熔溶剂（DES）已被确定为一锅合成13-芳基-13 H-苯并[ g ]苯并噻唑并[2,3- b ]喹唑啉-的有效催化剂和环境友好的反应介质在微波辐射下，芳香醛，2-氨基苯并噻唑和2-羟基-1,4-萘醌的三组分反应生成5,14-二酮。报告的方法显示出显着的优势，例如易于后处理，环境友好的过程，较短的反应时间，优异的收率，一锅多组分反应，无色谱法纯化，DES的回收和再利用。