N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-ylethynyl)aniline | 1094425-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-ylethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-thiophen-3-ylethynyl)aniline
• CAS: 1094425-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: IXWKJQRDEISKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-ylethynyl)aniline 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-methyl-3-(4-nitrophenylsulfenyl)-2-(thiophen-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-2-(thiophen-3-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 N,N-二烷基-2-碘苯胺和末端炔烃的 Pd/Cu 催化偶联合成 3-亚硫基-和 3-硒基吲哚，然后进行 n-Bu4NI 诱导的亲电环化

  摘要：

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。

  DOI：

  10.1021/jo9014003

文献信息

• Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9014003

  日期：2009.9.4

  palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-ortho-iodoanilines and terminal alkynes and subsequent electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-ortho-(1-alkynyl)anilines with arylsulfenyl chlorides or arylselenyl chlorides. The presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI is crucial to the success of the electrophilic cyclization. A variety of 3-sulfenyl- and 3-selenylindole derivatives

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• An efficient, microwave-assisted, one-pot synthesis of indoles under Sonogashira conditions
  作者：Yu Chen、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.075

  日期：2009.10

  A microwave-assisted, one-pot, three-component coupling reaction for the synthesis of indoles has been developed. The reaction is carried out in two steps under standard Sonogashira coupling conditions from an N-substituted/N,N-disubstituted 2-iodoaniline and a terminal alkyne, followed by the addition of acetonitrile and an aryl iodide. A variety of polysubstituted indoles have been prepared in moderate to excellent yields using the present method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Synthetic Route to 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol8021287

  日期：2009.1.1

  3-Sulfenyl- and 3-selenylindoles are prepared In excellent yields by the palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-o-iodoanilines and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with arylsulfenyl chlorides and arylselenyl chlorides in the presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI.