4-methyl-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 20139-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on；4-methyl-2-phenyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-Methyl-2-phenyl-1,4-benzoxazin-3-one；4-methyl-2-phenyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 20139-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WHSAZNSYUDFJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 、 2-甲氨基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯酚与α-溴乙酸酯的发散反应：两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成

  摘要：

  2-氨基苯酚在α-溴乙酸酯的取代反应中表现出不同的反应模式。在中性或碱性条件下的取代导致形成1,4-苯并恶嗪酮，而路易斯酸促进的取代导致2-氨基苯酚的Friedel-Crafts烷基化。在不同的反应条件下，用N-烷基-2-氨基苯酚将高度非对映异构富集的α-芳基-α-溴乙酸酯进行亲核取代，即可完成两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12165