4-methyl-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 20139-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on；4-methyl-2-phenyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；4-Methyl-2-phenyl-1,4-benzoxazin-3-one；4-methyl-2-phenyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 20139-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WHSAZNSYUDFJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 、 2-甲氨基苯酚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯酚与α-溴乙酸酯的发散反应：两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成

  摘要：

  2-氨基苯酚在α-溴乙酸酯的取代反应中表现出不同的反应模式。在中性或碱性条件下的取代导致形成1,4-苯并恶嗪酮，而路易斯酸促进的取代导致2-氨基苯酚的Friedel-Crafts烷基化。在不同的反应条件下，用N-烷基-2-氨基苯酚将高度非对映异构富集的α-芳基-α-溴乙酸酯进行亲核取代，即可完成两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12165

文献信息

• Divergent Reactions of <scp>2‐Aminophenol</scp> with <scp>α‐Bromoacetate</scp> : Asymmetric Synthesis of Two Regioisomeric 1, <scp>4‐Benzoxazinones</scp>
  作者：Seo Yun Kim、Gun Hee Han、Su Kyung Hong、Jieun Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.12165

  日期：2021.2

  2‐Aminophenol displays a diverse pattern of reactivity in the substitution reaction of α‐bromoacetate. The substitution under neutral or basic conditions results in the formation of 1,4‐benzoxazinones, whereas Lewis acid‐promoted substitution leads to Friedel–Crafts alkylation of 2‐aminophenol. Asymmetric synthesis of two regioisomeric 1,4‐benzoxazinones is accomplished from the nucleophilic substitution

  2-氨基苯酚在α-溴乙酸酯的取代反应中表现出不同的反应模式。在中性或碱性条件下的取代导致形成1,4-苯并恶嗪酮，而路易斯酸促进的取代导致2-氨基苯酚的Friedel-Crafts烷基化。在不同的反应条件下，用N-烷基-2-氨基苯酚将高度非对映异构富集的α-芳基-α-溴乙酸酯进行亲核取代，即可完成两个区域异构的1,4-苯并恶嗪酮的不对称合成。