6,6′-dimethoxy-2,2′-[4,5-dimethyl-o-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]-diphenol | 1312014-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6,6′-dimethoxy-2,2′-[4,5-dimethyl-o-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]-diphenol
• 英文别名: N,N'-bis(o-vanillin)-4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine；N,N'-bis(o-vanillin)4,5-dimethyl-l,2-phenylenediamine；ovaldmophn；2-[[2-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4,5-dimethylphenyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol；2-[[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4,5-dimethylphenyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 1312014-52-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: KVCLPPQIORAJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-dimethoxy-2,2′-[4,5-dimethyl-o-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]-diphenol 、 palladium diacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称 Pd(II) 和 Ni(II) 席夫碱配合物：合成、晶体结构测定、光谱表征和理论研究

  摘要：

  将4,5-二甲基-邻苯二胺衍生物与Ni(OAc) 2 .4H 2 O和Pd( OAc) 2盐。元素分析以及光谱方法如 FT-IR 和1 H NMR，被用来研究所产生的配体及其相关金属配合物的分子结构。晶体结构研究证实NiL 中镍的配位环境复合物是四坐标由 ONNO 组的配位配体在略微扭曲的方形平面几何形状中占据。为了进一步探索和理解分子间相互作用以及与一些相关晶体结构的比较研究，进行了 Hirshfeld 表面研究。DFT 的理论计算使用 B3LYP/Def2-TZVP 理论水平，表明理论结论与实际发现相符。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132037
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到6,6′-dimethoxy-2,2′-[4,5-dimethyl-o-phenylenebis(nitrilomethylidyne)]-diphenol
  参考文献：
  名称：

  含四方席夫碱作为N 2 O 2供体的单核Ru（II）羰基配合物：合成，光谱，催化性能和抗菌活性。

  摘要：

  Ru 3（CO）12与新型四齿席夫碱配体H 2 L 1-5在苯中减压反应，形成了新的[Ru（CO）2（L 1-5）类型Ru（II）配合物。]，其中L ＝ N，N /双（水杨醛）4，5-二甲基-1，2-苯二胺（saldmophn）的阴离子，N，N /双（水杨醛）4，5-二氯-1,2-苯二胺（saldcophn） ），N，N /双（水杨醛-氢化物）2,3-二氨基萘（saldnap），N，N /双（邻香兰素）4、5-二甲基-1,2-苯二胺（ovaldmophn）和N，N /双（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯二胺（ovaldcophn）。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，质谱和磁测量研究了所有新合成的配合物。已经为新的配合物初步提出了八面体结构。已经发现所有新的络合物都是在存在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。考虑到生物学活

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.555874

文献信息

• Facile Tuning of Luminescent Platinum(II) Schiff Base Complexes from Yellow to Near-Infrared: Photophysics, Electrochemistry, Electrochemiluminescence and Theoretical Calculations
  作者：Ellen F. Reid、Vernon C. Cook、David J. D. Wilson、Conor F. Hogan

  DOI：10.1002/chem.201302339

  日期：2013.11.18

  The photophysical and related properties of platinum(II) Schiff base complexes can be finely and predictably tuned over a wide range of wavelengths by small and easily implemented changes to ligand structure. A series of such complexes, differing only in the number and positioning of methoxy substituents on the phenoxy ring, were synthesised and their photophysical, electrochemical and electrochemiluminescent

  铂（II）Schiff碱配合物的光物理和相关特性可以通过对配体结构进行细微且易于实施的更改而在很宽的波长范围内精细且可预测地调整。合成了一系列仅在苯氧基环上的甲氧基取代基的数量和位置不同的这类配合物，并研究了它们的光物理，电化学和电化学发光（ECL）特性。进行理论计算是为了进一步了解这些材料的结构与性能之间的关系。通过将甲氧基位于对位和/或邻位对于配体上的亚胺或氧基团，可以根据需要将电子密度选择性地引向LUMO或HOMO。这样就可以在587至739 nm的宽范围内调节发射颜色（光致发光和电化学发光）。轨道能量的变化还表现在配合物的吸收带位置和氧化还原特性，以及未配位配体的NMR位移中。所有报告的复合物均表现出强烈的电化学发光（ECL），这可能是由an灭或共反应途径引发的。讨论了电化学和光物理性质与ECL效率之间的关系。对于其中两个复合物，固态ECL可能是由复合物的电沉积层产生的。
• Synthesis, spectral characterization, DNA binding ability and antibacterial screening of copper(II) complexes of symmetrical NOON tetradentate Schiff bases bearing different bridges
  作者：Saleh O. Bahaffi、Ayman A. Abdel Aziz、Maher M. El-Naggar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.017

  日期：2012.8

  Abstract A novel series of four copper(II) complexes were synthesized by thermal reaction of copper acetate salt with symmetrical tetradentate Schiff bases, N,N′bis(o-vanillin)4,5-dimethyl-l,2-phenylenediamine (H 2 L 1 ), N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1,2-phenylenediamine (H 2 L 2 ), N,N′bis(o-vanillin)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine (H 2 L 3 ) and N,N′bis(salicylaldehyde)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine

  摘要 通过乙酸铜盐与对称四齿席夫碱、N,N'双(邻香兰素)4,5-二甲基-l,2-苯二胺(H 2 L 1 ), N,N'双(水杨醛)4,5-二甲基-1,2-苯二胺(H 2 L 2 ), N,N'双(邻香兰素)4,5-二氯-1,2-苯二胺（H 2 L 3 ）和N,N'双（水杨醛）4,5-二氯-1,2-苯二胺（H 2 L 4 ）分别。所有新合成的配合物分别通过微量分析、FT-IR、UV-Vis、磁性测量、ESR 和电导测量进行表征。数据显示所有席夫碱（H 2 L 1-4 ）以其去质子化形式配位并且表现为四齿NOON配位配体。此外，它们的铜（II）配合物具有方形平面几何形状，通式为 [CuL 1-4 ]。通过紫外-可见分光光度法、荧光猝灭和粘度测量研究了复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的结合。结果表明复合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。从生物活性角度，通过孔扩散法筛选了铜(II
• Spectral, electrochemical, thermal, DNA binding ability, antioxidant and antibacterial studies of novel Ru(III) Schiff base complexes
  作者：Ayman A. Abdel Aziz、Hemmat A. Elbadawy

  DOI：10.1016/j.saa.2014.01.050

  日期：2014.4

  thermal stability. The redox behavior of the complexes has been investigated by the cyclic voltammetric technique. The interaction of these complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) was explored by different techniques which revealed that the complexes could bind to CT-DNA through an intercalative mode. Furthermore, the antioxidant activity of the Ru(III) complexes against superoxide and hydroxyl radicals

  合成了四种新的[Ru（L（1-4））（H2O）2] Cl类型的空气稳定的低自旋Ru（III）络合物，其中L =四齿席夫碱配体的阴离子，即N，N'bis （水杨醛）4,5-二甲基-1,2-苯基苯二胺（L（1）H2），N，N'双（水杨醛）4,5-二氯1,2-苯基苯二胺（L（2）H2），N， N'bis（邻香兰素）4,5-二甲基-1,2-苯乙胺（L（3）H2）和N，N'bis（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯基苯二胺（L （4）H2）。通过元素分析，红外光谱，电子光谱，磁化率和电子自旋共振光谱对配合物进行了充分表征。元素分析和光谱数据表明，配合物的化学计量比为1：1，所有配合物均为八面体。热分析测量表明该配合物具有良好的热稳定性。通过循环伏安法研究了配合物的氧化还原行为。通过不同的技术探索了这些复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，发现这些复合物可以通过插入方式与CT-DNA结合。
• Mononuclear Ru(II) Carbonyl Complexes Containing Quadridentate Schiff Bases as N₂O₂Donors: Synthesis, Spectral, Catalytic Properties, and Antibacterial Activity
  作者：Ayman A. Abdel Aziz

  DOI：10.1080/15533174.2011.555874

  日期：2011.4.21

  afforded the formation of new Ru(II) complexes of the type [Ru(CO)2(L1−5)] where L = anion of N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1, 2-phenylenediamine (saldmophn), N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine (saldcophn), N,N/bis(salicylalde-hyde)2,3-diaminonaphthalene (saldnap), N,N/bis(o-vanillin)4, 5-dimethy-l,2-phenylenediamine (ovaldmophn), and N,N/bis(o-vanillin)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine

  Ru 3（CO）12与新型四齿席夫碱配体H 2 L 1-5在苯中减压反应，形成了新的[Ru（CO）2（L 1-5）类型Ru（II）配合物。]，其中L ＝ N，N /双（水杨醛）4，5-二甲基-1，2-苯二胺（saldmophn）的阴离子，N，N /双（水杨醛）4，5-二氯-1,2-苯二胺（saldcophn） ），N，N /双（水杨醛-氢化物）2,3-二氨基萘（saldnap），N，N /双（邻香兰素）4、5-二甲基-1,2-苯二胺（ovaldmophn）和N，N /双（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯二胺（ovaldcophn）。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，质谱和磁测量研究了所有新合成的配合物。已经为新的配合物初步提出了八面体结构。已经发现所有新的络合物都是在存在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。考虑到生物学活
• Distorted square-antiprism geometry of new zirconium (IV) Schiff base complexes: Synthesis, spectral characterization, crystal structure and investigation of biological properties
  作者：Atefeh Sahraei、Hadi Kargar、Mohammad Hakimi、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.022

  日期：2017.12

  Abstract A series of zirconium (IV) Schiff-base complexes formulated as [Zr (L x ) 2 ] and [Zr (L x ′) 2 ] were synthesized by reaction of tetradentate salicylaldimine Schiff-base ligands with [Zr (acac) 4 ] in methanol. These ligands are as follows: H 2 L x and H 2 L x ′ (x = x′ = 1,2,3,4). The new complexes have been characterized using FT-IR, l H NMR, 13 C 1 H} NMR spectroscopic techniques, elemental

  摘要 通过四齿水杨醛亚胺席夫碱配体与[Zr (L x ) 2 ] 和[Zr (L x ') 2 ] 配体与[Zr (L x ) 2 ] 和[Zr (L x ') 2 ] ] 在甲醇中。这些配体如下：H 2 L x 和H 2 L x ' (x = x' = 1,2,3,4)。使用 FT-IR、1 H NMR、13 C 1 H} NMR 光谱技术、元素分析 (CHN) 和 Zr (L 3 ) 2 、Zr (L 1' ) 2 和Zr (L 3' ) 2 由X射线晶体学测定。晶体结构分析表明，所有配合物中金属的配位环境都是由N 2 O 2 组配位配体在扭曲的方形反棱镜几何结构中占据的八配位。