2,5-dihydro-4-(1,1-dimethylethyl)-5-oxo-2-phenyl-3-furancarboxaldehyde (E)-O-(phenylmethyl)oxime | 1274892-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-(1,1-dimethylethyl)-5-oxo-2-phenyl-3-furancarboxaldehyde (E)-O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-phenyl-3-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1274892-79-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: FLWAZAGKSANQKF-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-[(phenylmethoxy)imino]butynoic acid ethyl ester 、 苯甲醛 、 碘代叔丁烷 在 三乙基硼 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,5-dihydro-4-(1,1-dimethylethyl)-5-oxo-2-phenyl-3-furancarboxaldehyde (E)-O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  碳单元向双活化炔烃的区域选择性加成，以实现四取代烯烃的立体选择性构建。

  摘要：

  切换反应：试剂依赖性区域选择性添加到双-活化的炔烃已经被开发（见方案; E =电体，R 1 =烷基，R 2 =烷基或芳基）。与烷基的反应生成β加成产物，而与有机铜的反应生成具有高区域选择性和立体选择性的α加合物。这些反应适用于多米诺骨牌和一锅法反应，提供四取代和官能化的烯烃。计算研究已用于合理化选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002744

文献信息

• Regiodivergent Addition of Carbon Units to Dual-Activated Alkynes for Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Masafumi Ueda、Hiroshi Matsubara、Kin-ichi Yoshida、Aoi Sato、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201002744

  日期：2011.2.7

  additions to dual‐activated alkynes have been developed (see scheme; E=electrophile, R1=alkyl, R2=alkyl or aryl). The reaction with an alkyl radical afforded the β‐addition product, whereas the reaction with an organocuprate gave the α‐adduct with high regio‐ and stereoselectivities. These reactions were applied to domino and one‐pot reactions, providing tetrasubstituted and functionalized alkenes. Computational

  切换反应：试剂依赖性区域选择性添加到双-活化的炔烃已经被开发（见方案; E =电体，R 1 =烷基，R 2 =烷基或芳基）。与烷基的反应生成β加成产物，而与有机铜的反应生成具有高区域选择性和立体选择性的α加合物。这些反应适用于多米诺骨牌和一锅法反应，提供四取代和官能化的烯烃。计算研究已用于合理化选择性。