N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide | 1033774-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-4-nitrobenzene sulfonyl-O-benzylhydroxylamine；N-(Benzyloxy)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-N-phenylmethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1033774-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD27991999
• 分子量: 308.315
• InChiKey: MRSGLMLXOQISES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以87%的产率得到methyl (2S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(N-benzyloxy-p-nitrobenzenesulfonylamino)-piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AMINO ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明旨在提供一种低成本的方法，用于在温和反应条件下生产(2S,5R)-5-(保护氧氨基)-哌啶-2-羧酸衍生物，不需要极低温度设施，更安全，并且可以轻松控制所需产品的质量，在生产现场具有良好的可操作性。该方法包括以下步骤：与公式（1）所表示的化合物在溶剂中反应，其中PG1是氨基保护基，PG2是氨基保护基，PG3是羟基保护基，LG是离去基团，R是具有1-8个碳原子的烃基，并且可选地具有取代基，与公式PG2NHOPG3所表示的羟胺衍生物在碱的存在下反应。

  公开号：

  US20210403427A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-((2S,5S)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-5-(((2-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate 、 N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide 在 N-benzyloxy-4-nitrobenzenesulfonamide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF TERT-BUTYL 4-((1R,2S,5R)-6- (BENZYLOXY)-7-0X0-1,6-DIAZABICYCL0[3.2.I]OCTANE-2- CARBOXAMIDO)PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
  [FR] PRÉPARATION DE TERT-BUTYL 4-((1R,2S,5R)-6- (BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.I]OCTANE-2- CARBOXAMIDO)PIPÉRIDINE-1-CARBOXYLATE

  摘要：

  一种制备式（III）的N-保护6-（哌啶-4-基氨基）哌啶-3-基磺酸盐的方法，包括将式（II）的内酯与式（II-Am）的氮杂环烷胺接触，然后在三级胺碱存在下与式（II-Su）的磺酰卤素接触，其中PG1和PG2是氨基保护基；k，p和q为0，1或2，W，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9在此定义。其他实施例添加了一系列工艺步骤，可导致合成适用于用作β-内酰胺酶抑制剂的7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  公开号：

  WO2014200786A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018208769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R4, R5, and R6 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I.

  本文提供了由化学式I表示的抗菌化合物，或其药用可接受的盐，其中X、Y、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含化合物I的药物组合物。
• 新規生物活性物質
  申请人：公益財団法人微生物化学研究会

  公开号：JP2015166329A

  公开（公告）日：2015-09-24

  【課題】アミノペプチターゼＡ阻害剤として有用な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、及びそれを含有する医薬組成物。〔Ｒ１〜Ｒ５はＨ、水酸基、ハロゲン原子等；Ｒａ〜ＲｃはＨ等；＊１、＊２は不斉炭素原子で、Ｄ，Ｌのいずれの立体配置であってもよい；Ｙはカルボキシル基等；ＺはＨ又は置換ベンゾイルアミノイミノメチル基等〕【選択図】なし

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无
• Synthesis of Functionalized Enamines: A Facile and Efficient Protocol toward N-Protected α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Kang Zhao、Yun Sun、Xiaozhao Wang、Xiufang Zheng

  DOI：10.1055/s-2008-1042901

  日期：2008.4

  α,β-Dehydroamino acid derivatives were synthesized in good yields from α-bromoketones or α-bromoesters and hydroxamates via a sequential procedure involving displacement of bromide by hydroxamate anion, followed by a base-induced elimination-isomerization reaction.

  α,β-脱氢氨基酸衍生物是由 α-溴酮或 α-溴酯和异羟肟酸酯通过包括用异羟肟酸阴离子置换溴化物的顺序程序以良好的收率合成的，然后是碱诱导的消除异构化反应。
• [EN] NEW ANTIBIOTICS TARGETING MYCOBACTERIA<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES CIBLANT DES MYCOBACTÉRIES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019122438A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, notably in the treatment of a disease caused by mycobacteria, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and a process to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药用可接受的盐和/或溶剂合物，特别用作药物，特别用于治疗由分枝杆菌引起的疾病，以及含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。
• [EN] NEW BETA-LACTAMASE INHIBITORS TARGETING GRAM NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE CIBLANT DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019122442A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as β-lactamase inhibitors, notably in the treatment of a disease caused by gram negative bacteria, in particular enterobacteria, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and a process to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，特别用作β-内酰胺酶抑制剂，尤其用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的疾病，特别是肠道细菌，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。