2-[2-(3-溴苯基)-5-甲基苯基]-1,3-苯并恶唑 | 1042719-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(3-溴苯基)-5-甲基苯基]-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-[2-(3-bromophenyl)-5-methylphenyl]-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-[2-(3-bromophenyl)-5-methylphenyl]benzoxazole；2-[2-(3-Bromophenyl)-5-methylphenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1042719-88-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO
• 分子量: 364.241
• InChiKey: FDHFUVLVYUNDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 、 1-溴-3-碘苯 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以82%的产率得到2-[2-(3-溴苯基)-5-甲基苯基]-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  直接邻通过C-H活化的2- arylbenzoxazoles -arylation

  摘要：

  已经开发了一种基于C–H活化的2-芳基苯并恶唑的新型且高度区域选择性的芳基化反应。结果代表了钯催化的2-芳基苯并恶唑的直接邻位芳基化的第一个实例，也为合成包含芳基化的苯并恶唑基团的复杂结构提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.099

文献信息

• Direct ortho-arylation of 2-arylbenzoxazoles via C–H activation
  作者：Fan Yang、Yangjie Wu、Zhiwu Zhu、Junli Zhang、Yanan Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.099

  日期：2008.7

  A new and highly regioselective arylation of 2-arylbenzoxazoles based on C–H activation has been developed. The results represent the first examples of palladium-catalyzed direct ortho-arylation of 2-arylbenzoxazoles and also provide a facile route for the synthesis of complicated structures containing arylated benzoxazoles moieties.

  已经开发了一种基于C–H活化的2-芳基苯并恶唑的新型且高度区域选择性的芳基化反应。结果代表了钯催化的2-芳基苯并恶唑的直接邻位芳基化的第一个实例，也为合成包含芳基化的苯并恶唑基团的复杂结构提供了一种简便的途径。
• Modified palladium-catalyzed regioselective ortho-arylation of sp2 C–H bond substrates with a low catalyst loading
  作者：Fan Yang、Yangjie Wu、Yanan Li、Biao Wang、Junli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.001

  日期：2009.1

  substrates such as arylated benzoxazoles, acylated anilines, and pyridines has been developed. The arylation was performed in trifluoroacetic acid (TFA) under air by using PdCl2 as the catalyst with a low catalyst loading of 1 mol %. And it was found for the first time that the addition of weak base K3PO4 to the acidic solvent could remarkably enhance the reaction rate. The arylated products were isolated

  一种用于新颖的和普遍适用的系统邻广泛菌属的-arylation 2 C-H键的基材如苯并恶唑芳基化，酰化苯胺，和吡啶已经研制成功。通过使用PdCl 2作为催化剂，以1mol％的低催化剂负载，在空气中在三氟乙酸（TFA）中进行芳基化。并且首次发现向酸性溶剂中添加弱碱K 3 PO 4可以显着提高反应速率。对于含间位取代基的底物，芳基化产物以中等至良好的产率分离，具有高的区域选择性。该芳基化耐受各种官能团，例如CH 3，CH 3 O，CH 3 CO，Br和Cl。