6,7-dihydro-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran | 39930-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dihydro-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-pyrano<3,2-g>chromene；2,2,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydropyrano[3,2-g]chromene
• CAS: 39930-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: LUHQVARHPINUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 6,7-dihydro-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到10-Methoxy-3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7a,12a-tetrahydro-1H,7H-[1]benzofuro[3,2-c]pyrano[3,2-g]chromen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2 促进 2-烷氧基-1,4-苯醌与 2H-Chromenes 的正式 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。

  DOI：

  10.1080/00397919608005223
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 吡啶 作用下， 反应 0.42h， 以28%的产率得到6,7-dihydro-2,2,8,8-tetramethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>dipyran
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Rate-Enhanced Method for the Synthesis of 2,2-Dimethyl-2H-chromenes

  摘要：

  在此，我们介绍了一种在微波辐照下通过碱催化苯酚与 3-甲基-2-丁烯醛缩合合成色烯的简单易行的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.259

文献信息

• Novel “one-pot” preparation of tetrahydrobenzodipyran-4-ones. Application to the synthesis of precocene analogues with condensed dihydropyran rings
  作者：F. Camps、O. Colomina、J. Coll、A. Messeguer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85025-4

  日期：1982.1

  A novel one-pot preparation of tetrahydrobenzodipyran-4-ones 5 and 6 involving the sequential condensation of resorcinols 7 with 3,3-dimethylacrylic acid (8) and 1,3-methylbutane (10) in the presence of methansesulphonic acid (which acts as solvent and catalyst) and further conversion of tetrahydrobenzodipyran-4-ones to the corresponding dihydrobenzodipyrans 3 and 4, which are precocene analogues,

  一种新颖的一锅法制备的四氢苯并二吡喃-4-酮5和6，涉及间苯二酚7与3,3-二甲基丙烯酸（8）和1,3-甲基丁烷（10）在甲基苯磺酸存在的情况下顺序缩合（其作用）描述了作为溶剂和催化剂的二氢苯并二吡喃-4-酮进一步转化为相应的二氢苯并二吡喃3和4，它们是前茂世类似物。
• Regioselective synthesis of substituted pterocarpans and pterocarpenes. Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reactions.
  作者：Modachur G. Murugesh、Kandasamy Subburaj、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01052-1

  日期：1996.2

  A synthesis of novel pterocarpans (8a–e, 10a–c and 11a–e) and pterocarpenes (7a–d and 9a–c) has been carried out. This method involves the Lewis acid Ti (IV) promoted formal (3+2) cycloaddition reaction of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (6a–c) with appropriately substituted 2H-chromenes (1a–b, 2a–b and 5) at −78°C.

  合成了新型翼龙果（8a–e，10a–c和11a–e）和翼龙烯（7a–d和9a–c）。此方法涉及路易斯酸Ti（IV）促进2-烷氧基-1,4-苯醌（6a–c）与适当取代的2 H-色酮（1a–b，2a–b和4）形成的正式（3 + 2）环加成反应。5）在-78°C下。
• ZnCl₂Promoted Formal (3+2) Cycloaddition Reactions of 2-Alkoxy-1,4-benzoquinones with 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1080/00397919608005223

  日期：1996.8

  Abstract A simple, mild, inexpensive and highly efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyldihydropyranopterocarpans (4a–h and 5a–b) by formal (3+2) cycloaddition reactions of 2-alkoxy-1,4-benzoquinones (3a–b) with 2H-chromenes (1a–d and 2) using ZnCl2 at room temperature has been developed.

  摘要 一种通过 2-烷氧基-1,4-苯醌 (3a) 的形式 (3+2) 环加成反应合成 2,2-二甲基二氢吡喃蕨类植物 (4a-h 和 5a-b) 的简单、温和、廉价且高效的方法-b) 与 2H-色烯（1a-d 和 2）在室温下使用 ZnCl2 已开发。
• Microwave-Assisted Rate-Enhanced Method for the Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Kandasamy Subburaj、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1246/bcsj.72.259

  日期：1999.2

  Herein we describe a simple and facile method for the synthesis of chromenes by base catalyzed condensation of phenols with 3-methyl-2-butenal under microwave irradiation.

  在此，我们介绍了一种在微波辐照下通过碱催化苯酚与 3-甲基-2-丁烯醛缩合合成色烯的简单易行的方法。