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benzylidene-1,3-thiazol-2-yl-amine | 13243-76-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
benzylidene-1,3-thiazol-2-yl-amine
英文别名
benzylidene-2-aminothiazole;2-(benzylideneamino)thiazole;N-benzylidenethiazol-2-amine;1-phenyl-N-thiazol-2-yl-metanimine;benzylidene-thiazol-2-yl-amine;Benzylideneamino thiazole;1-phenyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
benzylidene-1,3-thiazol-2-yl-amine化学式
CAS
13243-76-0
化学式
C10H8N2S
mdl
——
分子量
188.253
InChiKey
SBGSQYOYJARUKS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    130-132 °C
  • 沸点:
    326.4±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    53.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    benzylidene-1,3-thiazol-2-yl-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 N-benzylthiazol-2-amine
    参考文献:
    名称:
    硫酸化多硼酸盐:一种用于通过 NaBH 4还原胺化醛和酮的双催化剂
    摘要:
    开发了一种高效、快速、环保的醛或酮的单锅还原胺化反应。在 70 °C 的乙醇中,由硫酸化多硼酸盐催化并由硼氢化钠进一步还原生成各种胺。本方法具有许多显着的好处,包括更短的反应时间、优异的产率和轻松、直接的实验过程。由于其灵活性,该反应具有广泛的应用,包括用于还原胺化的仲胺。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2021.153143
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Singh,N.; Sethi,P.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 1079 - 1081
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
    作者:Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský
    DOI:10.1021/acs.joc.1c01561
    日期:2022.1.21
    Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2
    在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核,但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原,使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现,而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化,产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行;所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团,适用于点击化学。因此,该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法(氢化物还原或催化氢化)。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3溶液(即 NaCl 和二氧化硅)后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品,DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
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    DOI:10.1021/jo3003024
    日期:2012.5.4
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    DOI:10.1080/10426500903095556
    日期:2010.6.30
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  • Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
    作者:Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić
    DOI:10.1016/j.molstruc.2021.130526
    日期:2021.9
    as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by
    噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核,这些分子具有止痛,抗炎,抗HIV,抗糖尿病,抗肿瘤和抗菌作用。设计,合成并评估了26种噻唑生物片段的文库,并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果,并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。
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    DOI:10.1039/d0cc04820h
    日期:——
    allenoates mediated by an amino acid-derived bifunctional phosphonium salt catalyst is developed. This protocol provides a new and facile synthetic approach to create a broad range of isothiourea-based benzothiazolopyrimidine derivatives under mild reaction conditions with high isolated yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.
    建立了由氨基酸衍生的双官能phospho盐催化剂介导的2-苯并噻唑啉甲酸酯之间的有效形式[4 + 2]环。该方案提供了一种新的简便的合成方法,可以在温和的反应条件下,以高分离产率,优异的非对映和对映选择性,制备出多种基于异硫脲苯并噻唑嘧啶生物
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