2-[2-(4-氯苯基)乙基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 444094-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-氯苯基)乙基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)乙基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-chlorophenyl)ethylboronic acid pinacol ester；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 444094-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BClO₂
• mdl: MFCD12546184
• 分子量: 266.576
• InChiKey: BUSKOHHHQUMTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38℃
• 沸点：
  318.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-氯苯基)乙基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 三乙胺 作用下， 以99 %的产率得到4-氯苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  以菠菜为光催化剂的红光诱导有机硼化合物高效好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的红光诱导有机硼化合物氧化以获得羟基，菠菜作为醇中的光催化剂。这种温和的协议显示了广泛的底物范围，并以中等至优异的产量提供了广泛的脂肪醇和酚。值得注意的是，该方法的稳健性适用于 B(OH) 2、Bpin、Bneo 和 BF 3对不同光（包括红色、蓝色和阳光）作出反应的 K 底物。更大规模的实验和绿色化学指标分析证明，这是一种稳健且绿色的方法，甚至可以仅使用厨房设备和配料进行。进一步的机理研究表明，该反应可能涉及由光诱导电子转移过程产生的超氧阴离子自由基。

  DOI：

  10.1039/d2gc03055a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-氯苯基)乙基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS À TITRE DE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017036978A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to heterocyclic compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.

  这项发明涉及杂环化合物作为S1P调节剂，包括这种化合物的药物组合物，以及在治疗、缓解或预防由S1P受体介导的疾病或紊乱中的用途。
• FeCl₂-catalyzed hydroboration of aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Yang Liu、Yuhan Zhou、Huan Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c5ra14869c

  日期：——

  Alkylboronates were synthesized by a ligand-free ferrous chloride catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of un-activated aryl alkenes with bis(pinacolato)diboron.

  烷基硼酸酯是通过无配体的氯化亚铁催化的非马尔科夫尼科夫氢硼化反应合成的，该反应使用双(邻苯二甲醇)二硼烷对未活化的芳基烯烃进行反应。
• Unlocking the catalytic potential of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane with microwave irradiation
  作者：Jamie L. Carden、Lukas J. Gierlichs、Duncan F. Wass、Duncan L. Browne、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c8cc09459d

  日期：——

  The catalytic activity of tris(3,4,5-trifluorophenyl)borane has been explored in the 1,2-hydroboration reactions of unsaturated substrates. Under conventional conditions, the borane was found to be active only in the hydroboration of aldehyde, ketone and imine substrates, with alkenes and alkynes not being reduced effectively. The use of microwave irradiation on the other hand has permitted alkenes

  三（3,4,5-三氟苯基）硼烷的催化活性已经在不饱和底物的1,2-氢硼化反应中得到了探索。在常规条件下，发现硼烷仅在醛，酮和亚胺底物的硼氢化中具有活性，而烯烃和炔烃不能有效还原。另一方面，微波辐射的使用允许烯烃和炔烃以高收率被硼氢化。
• Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide
  作者：Jamie H. Docherty、Jingying Peng、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1038/nchem.2697

  日期：2017.6

  NaOtBu — an alkoxide salt — enables simple access to low-oxidation-state catalysis using sustainable first-row transition metals (Fe, Co, Mn, Ni). The approach works across a wide range of reductive alkene and alkyne functionlization reactions including hydroboration, hydrosilylation, hydrogenation, hydrovinylation and [2π+2π] cyclization reactions.

  NaOtBu（一种醇盐）可使用可持续的第一行过渡金属（Fe，Co，Mn，Ni）轻松获得低氧化态催化剂。该方法适用于广泛的还原性烯烃和炔烃官能化反应，包括硼氢化，氢化硅烷化，氢化，氢化乙烯基化和[2π+2π]环化反应。