diphenyl(thiophen-2-yl)silane | 31650-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(thiophen-2-yl)silane
• 英文别名: diphenyl(2-thienyl)silane；Diphenyl(thiophen-2-yl)silane
• CAS: 31650-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₄SSi
• 分子量: 266.439
• InChiKey: YSGPGZWWXPXILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(thiophen-2-yl)silane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到diphenyl(2-thienyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的有机硅烷氧化为硅烷醇

  摘要：

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo035647r
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 二苯基硅烷 在 C₂₈H₄₉OSiY 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到diphenyl(thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环与氢硅烷的稀土催化CH硅烷化反应。

  摘要：

  通过使用钇金属茂配合物，已实现了多种芳香族杂环（例如呋喃，吡咯和噻吩衍生物）与仲氢硅烷的催化CH甲硅烷基化反应。该方案为合成一系列含叔硅烷部分的甲硅烷基化杂芳族化合物提供了一种有效而直接的方法，而无需添加添加剂或H2受体。

  DOI：

  10.1002/asia.202000089

文献信息

• Neutral‐Eosin‐Y‐Photocatalyzed Silane Chlorination Using Dichloromethane
  作者：Xuanzi Fan、Pin Xiao、Zeqing Jiao、Tingting Yang、Xiaojuan Dai、Wengang Xu、Jin Da Tan、Ganglong Cui、Hongmei Su、Weihai Fang、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201908556

  日期：2019.9.2

  trihydrosilanes was achieved in a highly selective fashion assisted by continuous-flow micro-tubing reactors. The ability to access silyl radicals using photocatalytic Si-H activation promoted by eosin Y offers new perspectives for the synthesis of valuable silicon reagents in a convenient and green manner.

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。
• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Electrochemical Radical Silyl‐Oxygenation of Activated Alkenes
  作者：Jie Ke、Wentan Liu、Xujiang Zhu、Xingfa Tan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202016620

  日期：2021.4.12

  An efficient electrochemical radical silyl‐oxygenation of electron‐deficient alkenes is demonstrated, which gives access to a variety of new highly functionalized silicon‐containing molecules, including β‐silyl‐cyanohydrin derivatives in good yields with excellent chemo‐ and regio‐selectivity. This electrochemical radical silylation process conducts under mild conditions without the use of transition

  证明了一种有效的缺电子烯烃的电化学自由基甲硅烷基加氧方法，该方法可高收率地获得各种新型的高度官能化的含硅分子，包括β-甲硅烷基氰醇衍生物，并具有出色的化学和区域选择性。这种电化学自由基甲硅烷基化过程在温和的条件下进行，无需使用过渡金属催化剂或化学氧化剂，并且显示出范围广泛的具有高官能团耐受性的底物硅烷。利用电化学Si-H活化作用获得甲硅烷基的能力为以可持续和绿色的方式合成有价值的有机硅化合物提供了新的视角。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。