benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine | 69791-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine
• 英文别名: 2-Benzothiazolamine, N-[(2-chlorophenyl)methylene]-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 69791-44-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: ABFSZFIIFDCFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-3-(benzo[d]thiazole-2-amino)-2-benzyl-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑并嘧啶环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种苯并噻唑并嘧啶环化合物及其制备方法和用途，具体提供了式I所示化合物、或其盐、或其立体异构体、或其晶型。实验结果表明，该化合物能够有效抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，具有良好的抗菌活性。本发明还提供了上述化合物的制备方法，该方法制备方工艺简便、反应条件温和、收率高，同时具有优异的对映异构选择性，具有广阔的市场应用前景。

  公开号：

  CN113135940B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  分批连续流铜催化A 3偶联合成咪唑并[ 2,1 - b ]噻唑

  摘要：

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01762

文献信息

• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Development of 1,3-thiazole analogues of imidazopyridines as potent positive allosteric modulators of GABAA receptors
  作者：Tatyana A. Tikhonova、Irina V. Rassokhina、Eugeny A. Kondrakhin、Mikhail A. Fedosov、Julia V. Bukanova、Alexey V. Rossokhin、Irina N. Sharonova、Georgy I. Kovalev、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103334

  日期：2020.1

  of imidazopyridine drugs (Zolpidem, Alpidem). Three series of novel γ-aminobutyric acid receptor (GABAAR) ligands belonging to imidazo[2,1-b]thiazoles, imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were synthesized and characterized as active agents against GABAAR benzodiazepine-binding site. In each of these series, potent compounds were discovered using a radioligand competition

  在寻找咪唑并吡啶药物的1，3-噻唑等规类似物（Zolpidem，Alpidem）中进行了结构-活性关系研究。属于咪唑并[2,1-b]噻唑，咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑和苯并[d]咪唑[2]的三个系列的新型γ-氨基丁酸受体（GABAAR）配体合成了1-1-b]噻唑，并将其表征为针对GABAAR苯并二氮杂卓结合位点的活性剂。在每个系列中，使用放射性配体竞争结合试验发现了有效的化合物。通过电生理学测定确定了最高亲和力的化合物28和37作为GABAAR阳性变构调节剂（PAM）的功能特性。对斑马鱼的体内研究证明了其进一步发展抗焦虑药的潜力。使用经合组织的“鱼类急性毒性试验” 发现活性化合物是安全且无毒的。使用分子对接研究提出了苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑活性的结构基础。GABAAR PAM环稠合的咪唑类中的1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑或1,3-苯并噻唑等位取代吡啶核被证明有望
• Rational Design of Axially Chiral Styrene‐Based Organocatalysts and Their Application in Catalytic Asymmetric (2+4) Cyclizations
  作者：Si‐Jia Liu、Zhi‐Han Chen、Jia‐Yi Chen、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202112226

  日期：2022.2.7

  A new class of axially chiral styrene-based organocatalysts has been rationally designed. They enable the chemo-, diastereo- and enantioselective (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines. This work represents the first design of styrene-based chiral thiourea tertiary amine catalysts and the first catalytic asymmetric (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines, and it gives an in-depth understanding

  合理设计了一类新型轴向手性苯乙烯基有机催化剂。它们能够实现 2-苯并噻唑胺的化学选择性、非对映选择性和对映选择性 (2+4) 环化。这项工作代表了苯乙烯基手性硫脲叔胺催化剂的首次设计和 2-苯并噻唑啉的第一次催化不对称 (2+4) 环化，并深入了解了轴向手性苯乙烯基有机催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction of Imines Containing a Thiazole Moiety by Using a Cinchona-Based Squaramide Catalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402764

  日期：2014.10

  organocatalytic enantioselective Strecker reaction was developed for the synthesis of α-amino nitriles that contain a thiazole moiety by using a cinchona-based squaramide catalyst. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) by starting from aromatic-substituted imines. In addition, two trifunctional squaramides

  开发了一种有机催化对映选择性 Strecker 反应，用于通过使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂合成含有噻唑部分的 α-氨基腈。通过从芳族取代的亚胺开始，以良好到极好的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 98% ee）获得了相应的产品。此外，合成了两种具有氨基酸残基的三官能方酸酰胺，当它们用于模型反应时，实现了良好的对映选择性（高达 89% ee）。