benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine | 69791-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine
• 英文别名: 2-Benzothiazolamine, N-[(2-chlorophenyl)methylene]-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 69791-44-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂S
• 分子量: 272.758
• InChiKey: ABFSZFIIFDCFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-3-(benzo[d]thiazole-2-amino)-2-benzyl-2-chloro-3-(2-chlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑并嘧啶环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种苯并噻唑并嘧啶环化合物及其制备方法和用途，具体提供了式I所示化合物、或其盐、或其立体异构体、或其晶型。实验结果表明，该化合物能够有效抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，具有良好的抗菌活性。本发明还提供了上述化合物的制备方法，该方法制备方工艺简便、反应条件温和、收率高，同时具有优异的对映异构选择性，具有广阔的市场应用前景。

  公开号：

  CN113135940B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzothiazol-2-yl-(2-chloro-benzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  分批连续流铜催化A 3偶联合成咪唑并[ 2,1 - b ]噻唑

  摘要：

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01762

文献信息

• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles via Copper-Catalyzed A³-Coupling in Batch and Continuous Flow
  作者：Irina V. Rassokhina、Tatyana A. Tikhonova、Sergey G. Kobylskoy、Igor Yu. Babkin、Valerii Z. Shirinian、Vladimir Gevorgyan、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01762

  日期：2017.9.15

  A straightforward method for the synthesis of functionalized imidazo[2,1-b]thiazoles starting from benzaldehydes, 2-aminothiazoles, and alkynes under copper(I,II) catalysis was developed. The protocol allows the construction of a variety of aryl-substituted imidazo[2,1-b]benzothiazoles, -[2,1-b]thiazoles, and -[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. The reactions were easy to perform affording most of the desired

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。
• Rational Design of Axially Chiral Styrene‐Based Organocatalysts and Their Application in Catalytic Asymmetric (2+4) Cyclizations
  作者：Si‐Jia Liu、Zhi‐Han Chen、Jia‐Yi Chen、Shao‐Fei Ni、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202112226

  日期：2022.2.7

  A new class of axially chiral styrene-based organocatalysts has been rationally designed. They enable the chemo-, diastereo- and enantioselective (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines. This work represents the first design of styrene-based chiral thiourea tertiary amine catalysts and the first catalytic asymmetric (2+4) cyclization of 2-benzothiazolimines, and it gives an in-depth understanding

  合理设计了一类新型轴向手性苯乙烯基有机催化剂。它们能够实现 2-苯并噻唑胺的化学选择性、非对映选择性和对映选择性 (2+4) 环化。这项工作代表了苯乙烯基手性硫脲叔胺催化剂的首次设计和 2-苯并噻唑啉的第一次催化不对称 (2+4) 环化，并深入了解了轴向手性苯乙烯基有机催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction of Imines Containing a Thiazole Moiety by Using a Cinchona-Based Squaramide Catalyst
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201402764

  日期：2014.10

  organocatalytic enantioselective Strecker reaction was developed for the synthesis of α-amino nitriles that contain a thiazole moiety by using a cinchona-based squaramide catalyst. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) by starting from aromatic-substituted imines. In addition, two trifunctional squaramides

  开发了一种有机催化对映选择性 Strecker 反应，用于通过使用基于金鸡纳的方酸酰胺催化剂合成含有噻唑部分的 α-氨基腈。通过从芳族取代的亚胺开始，以良好到极好的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 98% ee）获得了相应的产品。此外，合成了两种具有氨基酸残基的三官能方酸酰胺，当它们用于模型反应时，实现了良好的对映选择性（高达 89% ee）。