2-[2-(4-甲基苯氧基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑 | 334501-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[2-(4-甲基苯氧基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-{[2-(4-methylphenoxy)ethyl]sulfanyl}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenoxy)ethylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 334501-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS₂
• 分子量: 301.433
• InChiKey: VRZYDZRRRUPXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-甲基苯氧基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到2-({2-[4-(bromomethyl)phenoxy]ethyl}sulfanyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于中央7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的新型天冬氨酸蛋白酶蛋白酶II抑制剂的研制

  摘要：

  纤溶酶II（PMII）是一种疟疾天冬氨酸蛋白酶，参与疟原虫属寄生虫中血红蛋白的分解代谢，而人天冬氨酸蛋白酶肾素在其成熟链中具有35％的序列同一性。罗氏最近报道了与人肾素复合的4-芳基哌啶抑制剂的结构。与肾素的结构相比，用拟肽抑制剂鉴定出主要的构象变化，并随后在PMII的结构中进行建模（图1）。根据基于结构的从头设计方法，这种扭曲的PMII结构充当了新型PMII抑制剂的活性位点模型（图2）。）。这些新设计的抑制剂具有刚性的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架，该骨架以质子化形式被认为与PMII活性位点的两个催化Asp残基发生离子H键合。出于S1 / S3或S2'-口袋和疏水性襟翼口袋的占用，两个取代基从支架上离开，这是由PMII的构象变化新产生的。抑制剂合成的从开始Ñ -Boc保护的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（6 ;方案1 - 5）显示到单个数字微摩尔活性（IC 50个值）朝向PMI

  DOI：

  10.1002/hlca.200390176
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-甲基苯 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-[2-(4-甲基苯氧基)乙基硫烷基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于中央7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的新型天冬氨酸蛋白酶蛋白酶II抑制剂的研制

  摘要：

  纤溶酶II（PMII）是一种疟疾天冬氨酸蛋白酶，参与疟原虫属寄生虫中血红蛋白的分解代谢，而人天冬氨酸蛋白酶肾素在其成熟链中具有35％的序列同一性。罗氏最近报道了与人肾素复合的4-芳基哌啶抑制剂的结构。与肾素的结构相比，用拟肽抑制剂鉴定出主要的构象变化，并随后在PMII的结构中进行建模（图1）。根据基于结构的从头设计方法，这种扭曲的PMII结构充当了新型PMII抑制剂的活性位点模型（图2）。）。这些新设计的抑制剂具有刚性的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架，该骨架以质子化形式被认为与PMII活性位点的两个催化Asp残基发生离子H键合。出于S1 / S3或S2'-口袋和疏水性襟翼口袋的占用，两个取代基从支架上离开，这是由PMII的构象变化新产生的。抑制剂合成的从开始Ñ -Boc保护的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（6 ;方案1 - 5）显示到单个数字微摩尔活性（IC 50个值）朝向PMI

  DOI：

  10.1002/hlca.200390176