2-benzyl-3-(thiophene-2-yl)isoindolin-1-one | 1361321-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(thiophene-2-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-thiophen-2-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1361321-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: BZFNKTGDITWSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟磷酸银 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-(thiophene-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd II / Ag I催化的γ-羟基内酰胺室温反应：机理，范围和抗葡萄球菌活性

  摘要：

  本工作报道了在室温下涉及各种γ-羟基内酰胺和C / O / S亲核试剂的Pd II / Ag I促进的酰胺基烷基化反应。通过原位产生的催化活性阳离子Pd II物种激活亲电子试剂和亲核试剂的双重模式促进了室温下的反应。在合成的异吲哚啉衍生物中，发现三种化合物对万古霉素和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株均具有明显的MIC值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02378

文献信息

• A Multimetallic Piano-Stool Ir–Sn₃ Catalyst for Nucleophilic Substitution Reaction of γ-Hydroxy Lactams through <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Arnab Kumar Maity、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo202359e

  日期：2012.3.16

  A multimetallic piano-stool complex [Cp*Ir-(SnCl3)(2)SnCl2(H2O)(2)}] (1) having Ir-Sn-3 motif has been synthesized from [Cp*IrCl2](2) and SnCl2. The multimetallic complex catalytically promotes the nucleophilic substitution reaction (here after alpha-amidoalkylation reaction) of gamma-hydroxylactams generated from phthalimidals to obtain decorated isoindolinones in excellent yields. Succinamidals, however, lead to the substituted pyrrolidinones (thermodynamic control product) via S(N)1-type path as well as eliminated pyrrolinones (kinetic control product) via an E1-type path, depending on the reaction parameters. A straightforward application of this methodology is to synthesize benzo-fused indolizidine alkaloid mimics.
• Pd^II/Ag^I-Catalyzed Room-Temperature Reaction of γ-Hydroxy Lactams: Mechanism, Scope, and Antistaphylococcal Activity
  作者：Manali Dutta、Santi M. Mandal、Rupa Pegu、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02378

  日期：2017.2.17

  The present work reports a PdII/AgI-promoted amidoalkylation reaction involving various γ-hydroxy lactams and C/O/S nucleophiles at room temperature. The dual mode of activation of both the electrophile and nucleophile by in situ generated catalytically active cationic PdII species facilitates the reaction at room temperature. Among the synthesized isoindoline derivatives, three compounds are found

  本工作报道了在室温下涉及各种γ-羟基内酰胺和C / O / S亲核试剂的Pd II / Ag I促进的酰胺基烷基化反应。通过原位产生的催化活性阳离子Pd II物种激活亲电子试剂和亲核试剂的双重模式促进了室温下的反应。在合成的异吲哚啉衍生物中，发现三种化合物对万古霉素和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株均具有明显的MIC值。