2,2-di-(2-phthalimidoethoxy)propane | 127090-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-di-(2-phthalimidoethoxy)propane
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]propan-2-yloxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 127090-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: IJOFUFFTIKOADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  570.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di-(2-phthalimidoethoxy)propane 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,2-双（氨基乙氧基）丙烷
  参考文献：
  名称：

  取代基对缩醛和缩酮 pH 敏感性的影响及其与聚合物纳米凝胶中包封稳定性的相关性

  摘要：

  通过设计、合成和研究六个系列的分子，包括总共 18 个不同的分子，研究了基于缩醛和缩酮的接头的结构变化对其降解动力学的影响。通过这项系统研究，我们表明接头的结构微调允许获得超过 6 个数量级的降解动力学变化。Hammett 相关性表明，亚苄基缩醛水解的 ρ 值约为 -4.06，这与类 SN1 过程相当。这表明在缩醛降解过程中，在过渡态的苄基位置处存在强的、发展中的正电荷。这种带正电的过渡态与缩醛与缩酮的相对降解速率一致（与 1°、2°、和 3° 碳鎓离子型中间体）以及观察到的近端吸电子基团对降解速率的影响。在此之后，我们研究了降解动力学研究是否与包含这些缩醛或缩酮部分作为交联功能的聚合物纳米凝胶的主客体特征的 pH 敏感变化相关。事实上，在小分子降解中观察到的趋势与这些聚合物纳米凝胶中客体分子的封装稳定性有明显的相关性。这项基础研究的意义扩展到了广泛的应用范围，远远超出了此处研究的聚合物纳

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11181
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 2-甲氧基丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,2-di-(2-phthalimidoethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  酸敏感胶束的配方，用于将卡巴他赛递送至前列腺癌细胞中。

  摘要：

  我们报告了使用原子转移由亲水性聚乙二醇（PEG）嵌段，中心聚丙烯酸（PAA）嵌段和疏水性聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）嵌段组成的两亲三嵌段共聚物的合成自由基聚合技术。我们检查了PEG-b-PAA-b-PMMA共聚物在形成纳米胶束的水溶液中的自组装及其包裹疏水客体分子（如尼罗河红（NR）染料和卡巴他赛（CTX，抗癌药）的能力）的能力。我们使用2,2β'-（丙烷-2,2-二基双（氧基））-二乙胺与中央PAA嵌段的羧酸基反应形成酸不稳定的壳交联胶束（SCLM）。我们研究了由50％（SCLM-50）和100％（SCLM-100）的非交联胶束（NSCLM）和壳交联胶束（SCLM）的负载效率和不同客体分子的释放生理（pH 7.4）和酸性（pH 5.0）缓冲溶液中PAA中的羧酸基团是时间的函数。我们检查了PC-3和C4-2B前列腺癌细胞摄取NR的NSCLM，SCLM-50和SCLM-100胶束的摄取，以及

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.6b00147

文献信息

• Polymers and polymer-peptide conjugates
  申请人：Medical Research Council

  公开号：US05191015A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  New polymer supports containing cleavable cross-links are described which are suitable for solid phase peptide synthesis and can then be solublized for further chemical or biological manipulation (including immunization) in solution.

  描述了一种含有可切割交联的新型聚合物支持体，适用于固相肽合成，然后可以溶解用于进一步的化学或生物操作（包括免疫）在溶液中。
• Reversibly Cross-Linked Polyplexes Enable Cancer-Targeted Gene Delivery via Self-Promoted DNA Release and Self-Diminished Toxicity
  作者：Hua He、Yugang Bai、Jinhui Wang、Qiurong Deng、Lipeng Zhu、Fenghua Meng、Zhiyuan Zhong、Lichen Yin

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00180

  日期：2015.4.13

  Polycations often suffer from the irreconcilable inconsistency between transfection efficiency and toxicity. Polymers with high molecular weight (MW) and cationic charge feature potent gene delivery capabilities, while in the meantime suffer from strong chemotoxicity, restricted intracellular DNA release, and low stability in vivo. To address these critical challenges, we herein developed pH-responsive

  聚阳离子经常遭受转染效率和毒性之间不可调节的矛盾。具有高分子量（MW）和阳离子电荷的聚合物具有有效的基因传递功能，而与此同时遭受化学毒性强，细胞内DNA释放受限和体内低稳定性的困扰。为了解决这些关键挑战，我们在本文中开发了涂有透明质酸（HA）的pH响应，可逆交联的基于聚乙烯亚胺（PEI）的多聚体，可有效且有针对性地将基因传递至癌细胞。低分子量PEI与含缩酮的连接子交联，获得的高分子量类似物在转染过程中提供了有效的基因传递能力，而在内体中经酸处理后迅速降解为低分子量片段，促进细胞内DNA释放并降低物质毒性。复合物的HA涂层屏蔽了表面正电荷，以增强其在生理条件下的稳定性，同时降低了毒性。另外，HA涂层允许主动靶向癌细胞以增强体外和体内癌细胞的转染效率。因此，本研究提供了一种有效的方法来克服非病毒载体的效率-毒性不一致问题，这有助于深入了解有效且安全的癌症基因治疗载体的设计策略。HA涂层允许主动
• [EN] RELEASABLE CATIONIC LIPIDS FOR NUCLEIC ACIDS DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES LIBÉRABLES POUR SYSTÈMES D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：ENZON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010057155A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is directed to releasable cationic lipids and nanoparticle compositions for the delivery of nucleic acids and methods of modulating an expression of a target gene using the same. In particular, the invention relates to cationic lipids including an acid labile linker, and nanoparticle compositions containing the same.

  本发明涉及可释放的阳离子脂质和纳米颗粒组合物，用于传递核酸并利用其调节靶基因的表达的方法。具体而言，本发明涉及包含酸敏感连接剂的阳离子脂质和含有该连接剂的纳米颗粒组合物。
• Acid Degradable and Biocompatible Polymeric Nanoparticles for the Potential Codelivery of Therapeutic Agents
  作者：Hien T. T. Duong、Christopher P. Marquis、Michael Whittaker、Thomas P. Davis、Cyrille Boyer

  DOI：10.1021/ma201085z

  日期：2011.10.25

  The synthesis of well-defined functional nanoparticles for the encapsulation of hydrophobic and hydrophilic drugs is described. Nanoparticles were built from amphiphilic copolymers consisting of P(OEG-A) homopolymers chain extended with vinyl benzyl chloride (VBC) and pentafluorophenyl acrylate (PFP-A) comonomers. Subsequently, the pendant chlorine atoms, introduced into the chains by VBC units, were

  描述了用于疏水和亲水药物包封的定义明确的功能纳米颗粒的合成。纳米粒子是由两亲共聚物构成的，该两亲共聚物由与乙烯基苄基氯（VBC）和丙烯酸五氟苯基丙烯酸酯（PFP-A）共聚的P（OEG-A）均聚物组成。随后，使用甲硫代磺酸钠取代由VBC单元引入链中的氯侧链原子，得到具有甲硫代磺酸盐（MTS）侧链官能度的共聚物链。然后，将MTS基团提供的硫醇/ MTS交换化学用于通过与各种硫醇反应来引入不同的官能团。这些共聚物在水中自组装，生成尺寸约为20 nm的纳米颗粒。共聚物中的活化酯用于使纳米颗粒与双官能氨基化合物（交联剂）交联。带有酸可裂解键（缩酮）的交联剂用于生成pH敏感的核壳纳米粒子。使用疏水性（尼罗红）和亲水性（硫醇修饰的异硫氰酸荧光素，FITC）染料分子对药物的封装和释放进行建模。使用紫外可见光谱法监测每种染料的释放，证明了根据实验刺激选择性释放单一染料或同时释放两种染料的可能性。一个 使用疏
• Acid Degradable Cross-Linked Micelles for the Delivery of Cisplatin: A Comparison with Nondegradable Cross-Linker
  作者：Vien T. Huynh、Sandra Binauld、Paul L. de Souza、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1021/cm301556b

  日期：2012.8.28

  difference was noticeable after 24 h of incubation, highlighting a much higher activity for acid degradable cross-linked micelles with conjugated platinum drugs. Moreover, the clonogenic assay suggested that cross-linked micelle loaded platinum drugs, in contrast to uncross-linked micelles, can effectively inhibit the OVCAR-3 cell regrowth for an extended period of time (10 days), even at very low micellar

  含有永久性或酸降解性交联剂的定义明确且无毒的交联聚合物胶束可用于细胞内顺铂的有效递送。-由聚三嵌段共聚物（低聚（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸酯）产生的自组装结构块-聚（Ñ -hydroxysuccinic甲基丙烯酸酯） -嵌段-聚（1,1-二-叔丁基3-（2- （甲基丙烯酰氧基）乙基）-1,1,3-三羧酸丁烷酯（POEGMEMA- b -PNHSMA- b-PMAETC）。随后，使用酸性地加巴来缩酮缩酮二氨基交联剂，通过在三嵌段共聚物的核心处的侧链活化酯之间的反应，使聚合物胶束交联。一项体外研究证实，在装载铂药物之前，未交联和交联的胶束对OVCAR-3细胞均无毒，即使在高聚合物浓度下（约300μgmL –1）。载药的交联的铂聚合物胶束由于对细胞的摄取较高，因此对OVCAR-3的细胞毒性优于未交联的铂聚合物胶束。尽管在暴露72小时后使用不同的交联剂（永久的和可酸裂解的）的交联铂聚合物胶束的细胞毒