(5R)-5-[Amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one | 919770-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5R)-5-[Amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-amino(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 919770-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DVOFOTOWYSYDDQ-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  384.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[Amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one 在 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-5-[(S)-[(2-methoxyphenyl)amino](phenyl)methyl]furan-2(5H)-one 在 PI(OAc)2 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(5R)-5-[Amino(phenyl)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of γ-Butenolides: Effectiveness of Brønsted Acid in Chiral Metal Catalysis
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800756r

  日期：2008.6.5

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Bronsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6